Bisphenol A

Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und eines der Bisphenole. Es wird synthetisch hergestellt und ist Bestandteil vieler Produkte des täglichen Gebrauchs wie Plastikflaschen, Plastikspielzeug, Thermopapier, der Auskleidung von Konservendosen, Bodenbeschichtungen aus Epoxidharz uvm.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bisphenol A
Andere Namen
  • 4-[2-(4-Hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol (IUPAC)
  • 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan
  • 4,4′-Isopropylidendiphenol
  • p-Diphenol-2-propan
  • p-Diphenoldimethylmethan
  • 4,4′-Diphenoldimethylmethan
  • 4,4′-Dimethylmethandiphenol
  • 2-Propan-diphenol-4,4′
  • 4,4′-(Propan-2,2-diyl)diphenol
  • 4,4′-(Dihydroxybenzol)-2-propan
  • 4,4′-(Dihydroxybenzol)-dimethylmethan
  • 4,4′-Dibenzyldimethylmethan-1,1′-dihydroxid
  • 2-Propan-diphenol-4
  • Dibenzolhydroxolpropan (alte Bezeichnung)
Summenformel C15H16O2
Kurzbeschreibung

helle Kristalle, Schuppen, Pulver oder Flocken

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-245-8
ECHA-InfoCard 100.001.133
PubChem 6623
ChemSpider 6371
DrugBank DB06973
Wikidata Q271980
Eigenschaften
Molare Masse 228,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3

Schmelzpunkt

155–156 °C

Siedepunkt

360 °C

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Alkalien
  • sehr schwer in Wasser (300 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317318335360F410
P: 202273280302+352305+351+338308+313
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich

MAK
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Endokrinologische Fachgesellschaften und die WHO kategorisieren BPA als endokrinen Disruptor, also einen Stoff mit hormonähnlicher Wirkung, und sehen es als erwiesen an, dass BPA beim Menschen bereits in kleinsten Mengen zur Entstehung von Krankheiten wie Diabetes mellitus, Adipositas, Störungen der Schilddrüsenfunktion, Entwicklungsstörungen (insbesondere bei Kindern) und Unfruchtbarkeit beiträgt. Die ECHA (European Chemicals Agency) hat Bisphenol A 2017 als „besonders besorgniserregenden Stoff“ eingestuft.

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