Cannabinol
Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Cannabinoid, das nur in Spuren und hauptsächlich in gealtertem Cannabis vorkommt. Pharmakologisch relevante Mengen werden als Metabolit von Tetrahydrocannabinol (THC) gebildet. CBN wirkt als partieller Agonist an den CB1-Rezeptoren, hat jedoch eine höhere Affinität zu CB2-Rezeptoren; es hat jedoch geringere Affinitäten im Vergleich zu THC. Abgebaute oder oxidierte Cannabis-Produkte wie traditionell hergestelltes Haschisch enthalten viel CBN.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Cannabinol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H26O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 310,43 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
77 °C | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. im Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.