Capsaicin

Capsaicin (abgekürzt CPS) ist ein in verschiedenen Paprika-Arten natürlich vorkommendes Alkaloid, das bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren einen Hitze- oder Schärfereiz und damit verbunden die Freisetzung von Neuropeptiden wie Substanz P hervorruft. Chemisch ist Capsaicin ein Fettsäureamid, genauer das Vanillylamid der Fettsäure trans-8-Methyl-6-nonensäure (auch trans-6-Isodecensäure genannt). Capsaicin ist lipophil (fettlöslich).

Strukturformel
Allgemeines
Name Capsaicin
Andere Namen
  • (E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonensäureamid (IUPAC)
  • trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonensäureamid
  • FEMA 3404
  • CAPSAICIN (INCI)
Summenformel C18H27NO3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 404-86-4
EG-Nummer 206-969-8
ECHA-InfoCard 100.006.337
PubChem 1548943
ChemSpider 1265957
DrugBank DB06774
Wikidata Q273169
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 305,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65–66 °C

Siedepunkt

210–220 °C bei 1,3Pa

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301315317319334335
P: 261280301+310305+351+338342+311
Toxikologische Daten

47,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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