Cefoxitin

Cefoxitin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Cephalosporine. Es wurde 1971 von Merck & Co. patentiert und wird in Form seines Mononatriumsalzes verwendet. Das Medikament wirkt gegen Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer bakteriellen Arthritis eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cefoxitin
Andere Namen
  • 3-(Carbamoyloxymethyl)-7α-methoxy-7β-[2-(2-thienyl)-acetamido]-3-cephem-4-carbonsäure
  • (6R,7S)-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel C16H17N3O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 252-641-2
ECHA-InfoCard 100.047.841
PubChem 441199
ChemSpider 389981
DrugBank DB01331
Wikidata Q2353907
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DC01 QJ01DC01

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 427,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

149–150 °C

Löslichkeit

Sehr gut löslich in Aceton, löslich in wässr. NaHCO3-Lösung, sehr schwer löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Natriumsalz

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280302+352333+313
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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