Cetirizin

Cetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika der 2. Generation, der zur Linderung von Beschwerden allergischer Erkrankungen eingesetzt wird. Die Substanz ist ausgehend von Hydroxyzin, einem Antihistaminikum der ersten Generation, entwickelt worden. Chemisch leitet sich Cetirizin vom Diphenylmethan ab und zählt zu den Derivaten des Piperazins.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-(−)-Cetirizin (oben)
und (S)-(+)-Cetirizin (unten), siehe Stereochemie
Allgemeines
Freiname Cetirizin
Andere Namen
  • (RS)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
  • rac-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
  • (±)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
  • DL-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
Summenformel
  • C21H25ClN2O3 [Cetirizin]
  • C21H25ClN2O3·2 HCl [Cetirizin-Dihydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 695-115-1
ECHA-InfoCard 100.223.545
PubChem 2678
ChemSpider 2577
DrugBank DB00341
Wikidata Q423075
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AE07

Wirkstoffklasse

Antihistaminika des Ethylendiamin-Typs

Eigenschaften
Molare Masse
  • 388,89 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin]
  • 461,81 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
Schmelzpunkt
  • 110–115 °C [(RS)-Cetirizin]
  • 225 °C [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
  • 229,3 °C [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

365 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Dihydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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