Clomifen

Clomifen (auch Clomiphen) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Estrogenrezeptormodulatoren (SERM). Er ist angezeigt zur Auslösung eines Eisprungs (Ovulation) bei Frauen mit Kinderwunsch sowie zur Behandlung bestimmter Formen einer ausbleibenden Regelblutung (Amenorrhoe).

Strukturformel
Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Clomifen
Andere Namen
  • (E,Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • (E)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • (Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • trans-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
  • cis-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin
Summenformel
  • C26H28ClNO [(E,Z)-Clomifen]
  • C26H28ClNO·C6H8O7 [(E,Z)-Clomifen·Citrat]
Kurzbeschreibung

Kristalle [(E,Z)-Clomifen·Citrat]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 213-008-6
ECHA-InfoCard 100.011.826
PubChem 2800
ChemSpider 2698
DrugBank DB00882
Wikidata Q418730
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03GB02

Wirkstoffklasse

Selektiver Estrogenrezeptormodulator

Eigenschaften
Molare Masse
  • 405,97 g·mol−1[(E,Z)-Clomifen]
  • 598,08 g·mol−1[(E,Z)-Clomifen·Citrat]
Schmelzpunkt
  • 116,5–118 °C [(E,Z)-Clomifen·Citrat]
  • 156,5–158 °C [cis-Clomifen·Hydrochlorid]
  • 149,0–150,5 °C [trans-Clomifen·Hydrochlorid]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201202280308+313405501
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Bei hypogonadalen Männern steigert Clomifen die Testosteronproduktion.

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