Codein

Codein oder Kodein (lateinisch Codeinum; von altgriechisch κώδεια kốdeia, deutsch Mohnkopf, Köpfchen bzw. Kapsel der Mohnpflanze, lateinisch codia) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Opiate. In der Medizin wird Codein als Arzneistoff eingesetzt. Es wird als Schmerzmittel meist in Kombination mit Paracetamol sowie als Hustenstiller verwendet. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Strukturformel
Allgemeines
Name Codein
Andere Namen
  • (5R,6S,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphin-7-en-6-ol (IUPAC)
  • Codeinum siccum (Latein)
  • 3-Methylmorphin
Summenformel C18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-969-1
ECHA-InfoCard 100.000.882
PubChem 5284371
ChemSpider 4447447
DrugBank DB00318
Wikidata Q174723
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA04

Wirkstoffklasse

Opiat, Antitussivum, Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 299,36 g·mol−1
Aggregatzustand

Feststoff

Dichte

1,32 g·cm−3

Schmelzpunkt

154–156 °C (Codein-Monohydrat)

pKS-Wert

8,21 (25 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Codein wurde 1832 von Pierre Jean Robiquet aus Opium isoliert. Das erste deutsche Patent zur wirtschaftlichen Darstellung von Methylmorphin (Codein) wurde 1886 von Albert Knoll angemeldet und 1887 erteilt.

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