Dexamethason

Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon), als Präparatname auch kurz Dexa, ist ein künstliches Glucocorticoid, das entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glucocortikoiden und wirkt rund 25-mal stärker als das körpereigene Cortisol. Es besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dexamethason
Andere Namen
  • 9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)
  • Dexamethasonum (Latein)
Summenformel C22H29FO5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-02-2
EG-Nummer 200-003-9
ECHA-InfoCard 100.000.004
PubChem 5743
ChemSpider 5541
DrugBank DB01234
Wikidata Q422252
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01

Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 392,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

262–264 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (89 mg·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol und Chloroform
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201202280308+313405501
Toxikologische Daten

54 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Vom Cortisol unterscheidet es sich durch die Doppelbindung zwischen C-1 und C-2, eine zusätzliche Methylgruppe am C-16 und eine Fluorierung am C-9.

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