Diazoessigsäureethylester

Diazoessigsäureethylester, kurz Diazoessigester oder EDA, ist eine Diazoverbindung, die durch Diazotierung von Glycinethylester-hydrochlorid entsteht. EDA spielt eine wichtige Rolle als Synthesereagens zur Bildung von Cyclopropancarbonsäure- und Cyclopropencarbonsäurederivaten, von β-Ketoestern im Sinne einer Buchner-Curtius-Schlotterbeck-Reaktion, zur Kettenverlängerung von Ketonen und für 1,3-Dipolare Cycloadditionen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Diazoessigsäureethylester
Andere Namen
  • Ethyldiazoacetat
  • Diazoessigester
  • DAAE
  • EDA
  • ethyl 2-diazoacetate (IUPAC)
Summenformel C4H6N2 O2
Kurzbeschreibung

klare, gelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-73-4
EG-Nummer 210-810-8
ECHA-InfoCard 100.009.828
PubChem 12192
ChemSpider 11692
Wikidata Q3026455
Eigenschaften
Molare Masse 114,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,085 g·cm−3 bei 25 °C

Schmelzpunkt

−22 °C

Siedepunkt
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Diethylether und in Ligroin

Brechungsindex

1,4616 (25 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226242302315319351
P: 210301+312303+361+353308+313370+378403+235
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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