Dimethyltryptamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyltryptamin
Andere Namen	N,N-Dimethyltryptamin; 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin;
Summenformel	C12H16N2 (Base); C12H16N2·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	durchsichtige Kristalle (Base); farbloser Feststoff (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-508-4
ECHA-InfoCard	100.000.463
PubChem	6089
ChemSpider	5864
DrugBank	DB01488
Wikidata	Q407217
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Halluzinogen
Eigenschaften
Molare Masse	188,27 g·mol−1 (Base); 224,72 g·mol−1 (Hydrochlorid); 492,6 g·mol−1 (Fumarat);
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,096 g·cm−3 (Base)
Schmelzpunkt	44,6–46,8 °C (Base); 165–168 °C (Hydrochlorid);
pKS-Wert	8,68
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 336
	P: 261‐271‐304+340+312‐403+233‐405‐501
Toxikologische Daten	32 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 47 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid. Es findet u. a. Anwendung als Psychedelikum bzw. Entheogen, indem es geraucht (als freie Base oder aufgebracht auf Kräuter mit MAO-Hemmer als sogenanntes Changa), geschnupft (als Yopo und als Kristalle der freien Base) oder injiziert (als Fumaratsalz) wird. Eine Wirkung bei peroraler Aufnahme (etwa als Ayahuasca) ist nur bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI) möglich, da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase (Typ A) abgebaut wird.

Dimethyltryptamin wurde erstmals im Jahre 1931 von dem kanadischen Chemiker Richard Helmuth Fredrick Manske (1901–1977) synthetisiert.

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