Ethylenglycolbis(aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraessigsäure

Ethylenglycolbis(aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraessigsäure, abgekürzt EGTA, ist eine Polyamino-Carbonsäure, die in der Chemie und den Lebenswissenschaften wie das häufiger verwandte EDTA als Chelator genutzt wird; allerdings mit einer wesentlich höheren Affinität für Calcium- als für Magnesium-Ionen. Daher ist EGTA nützlich, um Pufferlösungen herzustellen, die das Milieu im Plasma lebender Zellen nachstellen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylenglycol-bis(aminoethylether)-
N,N,N′,N′-tetraessigsäure
Andere Namen
  • EGTA
  • Ethylenbis(oxyethylennitrilo)tetraessigsäure
  • 1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraessigsäure
  • Komplexon VI
  • Titriplex VI
Summenformel C14H24N2O10
Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-42-5
EG-Nummer 200-651-2
ECHA-InfoCard 100.000.592
PubChem 6207
ChemSpider 5972
Wikidata Q408437
Eigenschaften
Molare Masse 380,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

241 °C (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3587 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der pKs-Wert für die Bindung von Calciumionen von tetrabasischem EGTA ist 11,0, aber die protonierten Formen tragen nicht signifikant zur Bindung bei. Bei pH 7 sinkt der scheinbare pKs-Wert daher auf 6,91.

EGTA wurde experimentell für die Behandlung von Tieren mit Cer-Vergiftung und für die Isolation von Thorium aus dem Mineral Monazit verwendet. Weiterhin ist EGTA Bestandteil in Elutionspuffern für die Tandem Affinity Purification (TAP). Rekombinante Fusionsproteine werden dabei an Calmodulin-Kugeln gebunden und durch zugesetztes EGTA freigesetzt.

In der Zahnheilkunde wird EGTA zur Entfernung von Ablagerungen im Zahnwurzelkanal benutzt.

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