Finasterid

Finasterid ist ein selektiver Inhibitor der Steroid-5α-Reduktase vom Typ II und Typ III, der als Arzneistoff bei benigner Prostatahyperplasie (BPH) und bei androgenbedingtem Haarausfall (androgenetische Alopezie, AGA) eingesetzt wird. Neben der oralen Verabreichung, die bereits lange bekannt ist, wird Finasterid nun auch topisch angewendet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Finasterid
Andere Namen
  • N-tert-Butyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carbamid
  • (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-tert-Butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]chinolin-1-carboxamid (IUPAC)
  • Finasteridum (Latein)
Summenformel C23H36N2O2
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, polymorphes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98319-26-7
EG-Nummer (Listennummer) 620-534-3
ECHA-InfoCard 100.149.445
PubChem 57363
ChemSpider 51714
DrugBank DB01216
Wikidata Q424167
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Enzymhemmer

Wirkmechanismus

selektive Inhibition der 5α-Reduktase vom Typ II und Typ III

Eigenschaften
Molare Masse 372,54 g·mol−1
Dichte
  • 1,159 g·cm−3(Polymorph I)
  • 1,100 g·cm−3(Polymorph II)
Schmelzpunkt
  • 253–256 °C (Polymorph I)
  • 257–258 °C (Polymorph II)
Löslichkeit
  • Wasser: 11,7 mg·l−1 (25 °C)
  • leicht löslich in Chloroform, DMSO, Ethanol, Methanol, 1-Propanol, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran
  • wenig löslich in Propylenglycol
  • sehr schwer löslich in 0,1 M Salzsäure, 0,1 M Natronlauge
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​360FD
P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313
Toxikologische Daten

486 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Wirkstoff wird in der Dosierung 5 mg gegen benigne Prostatahyperplasie und als Tabletten mit 1 mg Finasterid gegen androgenbedingten Haarausfall angeboten. Darüber hinaus bietet die topische Anwendung von Finasterid eine zusätzliche Option für die Behandlung von androgenetischem Haarausfall und hat laut ersten Studien geringere Nebenwirkungen als die orale Form.

Finasterid unterliegt in Deutschland, Österreich und der Schweiz der ärztlichen Verschreibungspflicht.

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