Gossypol

Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff. Es ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen, das für den Menschen schwach giftig ist durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase. Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität.

Strukturformel
Allgemeines
Name Gossypol
Andere Namen

2,2′-Bis(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalin)

Summenformel C30H30O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 303-45-7
EG-Nummer (Listennummer) 636-899-7
ECHA-InfoCard 100.164.654
PubChem 3503
ChemSpider 3383
DrugBank DB13044
Wikidata Q411882
Eigenschaften
Molare Masse 518,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 181–184 °C (enantiomerenrein)
  • 199 oder 214 °C (Racemat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302360F
P: 201202264270301+312308+313
Toxikologische Daten

2315 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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