Hexamethylentetramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methenamin
Andere Namen	Urotropin; 1,3,5,7-Tetraazaadamantan; 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decan (IUPAC); Formin; Hexamin; E 239; METHENAMINE (INCI);
Summenformel	C6H12N4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-905-8
ECHA-InfoCard	100.002.642
PubChem	4101
ChemSpider	3959
DrugBank	DB06799
Wikidata	Q71969
Eigenschaften
Molare Masse	140,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	263 °C sublimiert unter teilweiser Zersetzung
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (490 g·l−1 bei 20 °C); gut in Chloroform (199 g·l−1); mäßig in Methanol (57 g·l−1) und Ethanol (23 g·l−1); schlecht in Diethylether (0,4 g·l−1); löslich in Ethanol 96 %; löslich in Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐317
	P: 210‐280‐302+352‐333+313
Toxikologische Daten	49,4 g·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexamethylentetramin (auch Methenamin oder Urotropin) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die chemische Struktur von Hexamethylentetramin lässt sich vom Kohlenwasserstoff Adamantan ableiten: Beim Hexamethylentetramin sitzen an den vier Verknüpfungsstellen der drei Sechserringe Stickstoffatome. Zwischen den Stickstoffatomen (als Eckpunkte eines Tetraeders) liegt jeweils eine CH₂-Gruppe.

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