Histidin

Histidin, abgekürzt His oder H, ist in der natürlichen L-Form eine bedingt essentielle, proteinogene α-Aminosäure und wurde 1896 unabhängig voneinander von Sven Gustaf Hedin und Albrecht Kossel entdeckt.

Strukturformel
Struktur von L-Histidin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name Histidin
Andere Namen
Summenformel C6H9N3O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-745-3
ECHA-InfoCard 100.000.678
PubChem 6274
ChemSpider 6038
DrugBank DB00117
Wikidata Q485277
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V06DE00

Eigenschaften
Molare Masse 155,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,449 g·cm−3

Schmelzpunkt

287 °C (Zersetzung)

pKS-Wert
  • pKS, COOH = 1,82
  • pKS, Imidazolium-Gruppe = 6,00
  • pKS, NH3+ = 9,17
Löslichkeit

schlecht in Wasser (38,2 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

5110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Histidin zählt gemeinsam mit den Aminosäuren Arginin und Lysin zu den basischen Aminosäuren, die man wegen ihrer sechs C-Atome auch als Hexonbasen bezeichnet. Basische Aminosäuren besitzen zusätzlich zur obligatorischen α-Aminogruppe eine weitere basische Gruppe. Im Histidin ist der Ring des heterocyclischen Amins Imidazol die basische Gruppe, der gleichzeitig auch die Aromatizität des Histidins bedingt. Damit zählt Histidin auch zu den aromatischen Aminosäuren, ebenso wie Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan.

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