Hydroxymethylbenzoesäuren

Die Hydroxymethylbenzoesäuren (Trivialname: Kresotinsäuren, auch Hydroxytoluylsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von den Kresolen als auch von den Hydroxybenzoesäuren und Toluylsäuren ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH₃), Carboxy- (–CO₂H) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere. Viele Isomere wurden bereits in verschiedenen Lebewesen gefunden. Vier der Isomere können als Methylsalicylsäuren bezeichnet werden.

2-Hydroxymethylbenzoesäuren / Methylsalicylsäuren

IUPAC-Name

2-Hydroxy-3-methylbenzoesäure

2-Hydroxy-4-methylbenzoesäure

2-Hydroxy-5-methylbenzoesäure

2-Hydroxy-6-methylbenzoesäure

Andere Namen

2-Hydroxy-m-toluylsäure
o-Kresotinsäure
3-Methylsalicylsäure

2-Hydroxy-p-toluylsäure
m-Kresotinsäure
4-Methylsalicylsäure

6-Hydroxy-m-toluylsäure
p-Kresotinsäure
5-Methylsalicylsäure

6-Hydroxy-o-toluylsäure
2,6-Kresotinsäure
6-Methylsalicylsäure

Strukturformel

C₈H₈O₃

152,15 g·mol⁻¹

fest

163–165 °C

173–177 °C

150–154 °C

170–171 °C

Siedepunkt

246 °C

?

Dichte

?

Löslichkeit

1,5 g·L⁻¹ in Wasser (20 °C)

10 g·L⁻¹ in Wasser (100 °C)

?

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr

Achtung

H- und P-Sätze

302‐315‐318‐335

302‐315‐319‐335

315‐319‐335

keine EUH-Sätze

261‐264‐280‐305+351+338+310

261‐305+351+338

301+312+330‐302+352‐305+351+338

261‐305+351+338

3-Hydroxymethylbenzoesäuren

IUPAC-Name

3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure

3-Hydroxy-4-methylbenzoesäure

3-Hydroxy-5-methylbenzoesäure

Andere Namen

3-Hydroxy-o-toluylsäure
3-Carboxy-2-methylphenol

3-Hydroxy-p-toluylsäure
3,4-Kresotinsäure
5-Carboxy-2-methylphenol

5-Hydroxy-m-toluylsäure
3,5-Kresotinsäure

Strukturformel

603-80-5

585-81-9

C₈H₈O₃

152,15 g·mol⁻¹

fest

169–170 °C

202–204 °C

?

?

?

?

Achtung

315‐319

315‐319‐335

302‐315‐319‐332‐335

keine EUH-Sätze

305+351+338

261‐305+351+338

280‐305+351+338‐310

4/5-Hydroxymethylbenzoesäuren

IUPAC-Name

4-Hydroxy-2-methylbenzoesäure

4-Hydroxy-3-methylbenzoesäure

5-Hydroxy-2-methylbenzoesäure

Andere Namen

4-Hydroxy-o-toluylsäure
4,2-Kresotinsäure

4-Hydroxy-m-toluylsäure
4,3-Kresotinsäure

5-Hydroxy-o-toluylsäure
5,2-Kresotinsäure

Strukturformel

578-22-3

C₈H₈O₃

152,15 g·mol⁻¹

fest

177–181 °C

173–177 °C

?

?

?

?

Gefahr

Achtung

H- und P-Sätze

302‐318

302‐315‐318‐335

302‐315‐319‐335

keine EUH-Sätze

264‐270‐280‐301+312‐305+351+338‐501

261‐264‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338

261‐305+351+338

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