Isosorbid

Isosorbid ist eine bicyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole und der sauerstoffhaltigen Heterocyclen, bei der zwei Furanringe anelliert sind. Ausgangsmaterial für Isosorbid ist D-Sorbit, das durch katalytische Hydrierung von D-Glucose erhalten wird, die wiederum durch Hydrolyse aus Stärke entsteht. Isosorbid wird daher auch als pflanzenbasierte Plattformchemikalie diskutiert, aus der bioabbaubare Derivate unterschiedlicher Funktionalität abgeleitet werden können.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isosorbid
Andere Namen
  • D-Isosorbid
  • 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbitol
  • 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol
  • (3R,3aR,6S,6aR)-Hexahydro-furo[3,2-b]furan-3,6-diol
  • ISOSORBIDE (INCI)
Summenformel C6H10O4
Kurzbeschreibung

Weißer, geruchloser, kristalliner, hygroskopischer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 652-67-5
EG-Nummer 211-492-3
ECHA-InfoCard 100.010.449
PubChem 12597
ChemSpider 12077
DrugBank DB09401
Wikidata Q1243800
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,30 g·cm−3 

Schmelzpunkt

61–64 °C

Siedepunkt

zersetzt sich oberhalb von 270 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

24,15 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Als Monomerbaustein für biopolymere Polycarbonate, Polyester, Polyurethane und Epoxide findet Isosorbid derzeit großes wissenschaftliches und technisches Interesse.

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