Ketoconazol

Strukturformel
	Ketoconazol, ein 1:1-Gemisch der Stereoisomere (2S,4R)-Ketoconazol (oben) und (2R,4S)-Ketoconazol (unten)
Allgemeines
Freiname	Ketoconazol
Andere Namen	(2RS,4SR)-1-(4-{4-[-2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy]phenyl}piperazin-1-yl)ethanon (IUPAC); (±)-cis-1-Acetyl-4-{4-[cis-2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1-imidazolylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy]phenyl}piperazin; Ketoconazolum (Latein);
Summenformel	C26H28Cl2N4O4
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	265-667-4
ECHA-InfoCard	100.059.680
PubChem	3823
ChemSpider	3691
DrugBank	DB01026
Wikidata	Q407883
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J02AB02; D01AC08; G01AF11;
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Eigenschaften
Molare Masse	531,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐360F‐373‐410
	P: 201‐273‐301+310+330
Toxikologische Daten	166 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 86 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 618 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 32 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ketoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut verwendet wird.

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