Lactulose

Lactulose, auch Laktulose, ist ein synthetisches Disaccharid (Zweifachzucker), bestehend aus D-Galactose und Fructose, das durch Isomerisierung (Umlagerung) aus Lactose (Milchzucker) gewonnen wird. Diese de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung findet in alkalischer Umgebung oder bei hoher Temperatur statt. Daher entsteht Lactulose in geringer Konzentration auch bei der Wärmebehandlung von Milch. Die Lactulosekonzentration der Milch kann als Indikator für eine solche Behandlung verwendet werden. Typische Konzentrationen sind 10 mg/kg bei pasteurisierter, 20–30 mg/kg bei direkt bzw. indirekt erhitzter ESL-Milch und 100 bis 500 mg/kg bei ultrahocherhitzter Milch; sterilisierte Milch enthält 600 bis 1400 mg Lactulose pro Kilogramm Milch. In Rohmilch ist Lactulose nicht nachweisbar. Lactulose zählt zu den reduzierenden Zuckern. Lactulose für den Einsatz als Laxativum oder als Präbiotikum kann enzymbiotechnologisch mit Hilfe von immobilisierter β-Galactosidase hergestellt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Lactulose
Andere Namen
  • 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-fructofuranose
  • LACTULOSE (INCI)
Summenformel C12H22O11
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle oder Lösung

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4618-18-2
EG-Nummer 225-027-7
ECHA-InfoCard 100.022.752
PubChem 11333
ChemSpider 10856
DrugBank DB00581
Wikidata Q422689
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A06AD11

Wirkstoffklasse

Laxans

Eigenschaften
Molare Masse 342,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–165 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

18,16 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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