Liponsäure

Liponsäure, auch α-Liponsäure oder Alpha-Liponsäure (abgekürzt LA vom englischen lipoic acid oder ALA vom englischen alpha lipoic acid; anderer Name Thioctsäure) ist eine schwefelhaltige Fettsäure. In ihrer natürlichen (R)-Form kommt sie als Coenzym in den Mitochondrien fast aller Eukaryoten vor und spielt eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel. Die Salze der Liponsäure heißen Lipoate.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel (ohne Stereochemie)
Allgemeines
Name Liponsäure
Andere Namen
  • Thioctsäure
  • 1,2-Dithiolan-3-pentansäure
  • 5-[(3RS)-1,2-Dithiolan-3-yl]pentansäure (IUPAC)
  • THIOCTIC ACID (INCI)
Summenformel C8H14O2S2
Kurzbeschreibung

gelbliche Nadeln [(RS)-Liponsäure]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1077-28-7 [(RS)-Liponsäure]
EG-Nummer 214-071-2
ECHA-InfoCard 100.012.793
PubChem 864
ChemSpider 841
Wikidata Q312229
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Neuropathiemittel

Eigenschaften
Molare Masse 206,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 60–61 °C [(RS)-Liponsäure]
  • 46–48 °C [(R)-Liponsäure]
Siedepunkt

160–165 °C [(R)-Liponsäure]

pKS-Wert

5,4

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (127 mg·l−1 bei 25 °C)
  • schlecht in Ethanol (50 g·l−1)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315317319411
P: 273280301+312+330302+352305+351+338
Toxikologische Daten

502 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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