Methadon

Methadon ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Methadon ist reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor und vermutlich am δ-Opioid-Rezeptor. Es hat als Heroin-Ersatzstoff im Rahmen von Substitutionsprogrammen seine Wirksamkeit bewiesen und wurde deshalb 2005 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Methadon
Andere Namen
  • (RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on (IUPAC)
  • DL-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on
  • (±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on
  • rac-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on
  • Methadonum
Summenformel C21H27NO
Kurzbeschreibung

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (L-Polamidon·Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-996-9
ECHA-InfoCard 100.000.907
PubChem 4095
ChemSpider 3953
DrugBank DB00333
Wikidata Q179996
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07BC02 N02AC52

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 309,45 g·mol−1(Methadon)
Schmelzpunkt
  • 100 °C (freie Base, Enantiomer)
  • 77 °C (freie Base, racemisches Gemisch)
  • 248 °C (Hydrochlorid, Enantiomer)
  • 237 °C (Hydrochlorid, racemische Verbindung)
pKS-Wert

8,94

Löslichkeit
  • Wasser: 48,5 mg·L−1 (25 °C)
  • leicht löslich in Ethanol (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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