Bifonazol
Bifonazol ist ein lokal anwendbares Breitspektrum-Antimykotikum aus der Stoffklasse der Azole, welches in Form von Salben, Cremes, Gelen, Sprays und Lösungen kutan (auf der Haut) zur Anwendung kommt. Aufgrund seiner guten Hautpenetration und der antimykotischen Wirkung wird es zur Behandlung von Pilzerkrankungen von Haut und Nägeln (Mykosen, Dermatophytosen) verwendet. Auch gegen bestimmte Bakterien wie Corynebacterium minutissimum ist der Wirkstoff aktiv und deckt damit alle relevanten Erreger in diesem Bereich ab. Bifonazol ist eine synthetische Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Imidazole. Neben seinem breiten Wirkungsspektrum zeichnet sich Bifonazol durch eine lange Persistenz auf der Haut aus, wodurch nach sechs Stunden bereits wirksame Konzentrationen erreicht werden. Die Wirkungsweise des Bifonazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosterin-Demethylase, das für die Synthese von Ergosterol, einem wichtigen Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Stereoisomere von Bifonazol: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Bifonazol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C22H18N2 | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code |
D01AC10 | |||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
142 °C | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Ethanol und Methanol, praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Dimethylformamid | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |