Bifonazol

Bifonazol ist ein lokal anwendbares Breitspektrum-Antimykotikum aus der Stoffklasse der Azole, welches in Form von Salben, Cremes, Gelen, Sprays und Lösungen kutan (auf der Haut) zur Anwendung kommt. Aufgrund seiner guten Hautpenetration und der antimykotischen Wirkung wird es zur Behandlung von Pilzerkrankungen von Haut und Nägeln (Mykosen, Dermatophytosen) verwendet. Auch gegen bestimmte Bakterien wie Corynebacterium minutissimum ist der Wirkstoff aktiv und deckt damit alle relevanten Erreger in diesem Bereich ab. Bifonazol ist eine synthetische Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Imidazole. Neben seinem breiten Wirkungsspektrum zeichnet sich Bifonazol durch eine lange Persistenz auf der Haut aus, wodurch nach sechs Stunden bereits wirksame Konzentrationen erreicht werden. Die Wirkungsweise des Bifonazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosterin-Demethylase, das für die Synthese von Ergosterol, einem wichtigen Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt.

Strukturformel
Stereoisomere von Bifonazol: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Bifonazol
Andere Namen
  • 1-[4-Biphenylyl(phenyl)methyl]-1H-imidazol (IUPAC)
  • (RS)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol
  • (±)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol
  • BIFONAZOLE (INCI)
Summenformel C22H18N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60628-96-8
EG-Nummer 262-336-6
ECHA-InfoCard 100.056.651
PubChem 2378
ChemSpider 2287
DrugBank DB04794
Wikidata Q421162
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01AC10

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Eigenschaften
Molare Masse
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

142 °C

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Methanol, praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Dimethylformamid

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

57 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.