Acetylcystein

Acetylcystein (abgekürzt ACC, NAC; veraltet Mercaptursäure) ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung. Sie wird als Arzneistoff bei Atemwegserkrankungen mit festsitzendem Auswurf als Hustenlöser eingesetzt; die Wirksamkeit ist allerdings umstritten.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Acetylcystein
Andere Namen
  • L-α-Acetamido-β-mercaptopropionsäure
  • (R)-2-Acetylamino-3-sulfanylpropansäure
  • ACC
  • N-Acetylcystein (NAC)
  • (R)-N-Acetylcystein
  • L-N-Acetylcystein
  • N-Acetyl-L-cystein
  • Acetylcysteinum
  • ACETYL CYSTEINE (INCI)
Summenformel C5H9NO3S
Kurzbeschreibung

Weißer kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 616-91-1
EG-Nummer 210-498-3
ECHA-InfoCard 100.009.545
PubChem 12035
ChemSpider 11540
DrugBank DB06151
Wikidata Q375613
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Expektorans

Wirkmechanismus

Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien

Eigenschaften
Molare Masse 163,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–108 °C

Löslichkeit

gut löslich in Wasser (200 mg·ml−1) und Ethanol (250 mg·ml−1)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264280305+351+338337+313
Toxikologische Daten

5050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Seine am besten belegte Wirkung hat Acetylcystein als Gegenmittel bei Paracetamolintoxikation. Zudem findet Acetylcystein im Off-Label-Use Anwendung in der Nephrologie, bei Infektionskrankheiten und in der Psychiatrie.

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