Nicotin

Nicotin, auch Nikotin, ist ein pflanzliches Alkaloid, das als cholinerges Nervengift zur Abwehr von Fressfeinden natürlich in den Blättern der Tabakpflanze sowie in geringerer Konzentration auch in anderen Nachtschattengewächsen vorkommt. Nicotin besitzt je nach Dosierung erregende oder lähmende Wirkungen auf Ganglien des vegetativen Nervensystems. Selten werden Nicotinderivate als Nicotinoide bezeichnet; meist sind damit die synthetischen, als Insektizide eingesetzten Neonicotinoide gemeint.

Strukturformel
Naturstoff Nicotin
Allgemeines
Name Nicotin
Andere Namen
  • Nikotin
  • (−)-Nicotin
  • (−)-Nikotin
  • (S)-Nicotin
  • (S)-Nikotin
  • (S)-(−)-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)pyridin
  • (S)-(−)-1-Methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidin
  • L-3-Pyridyl-N-methylpyrrolidin
Summenformel C10H14N2
Kurzbeschreibung

farblose bis bräunliche ölige Flüssigkeit mit tabak- (pyridin-)artigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-11-5
EG-Nummer 200-193-3
ECHA-InfoCard 100.000.177
PubChem 89594
ChemSpider 80863
DrugBank DB00184
Wikidata Q28086552
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07BA01

Wirkstoffklasse

Mittel zur Raucherentwöhnung

Eigenschaften
Molare Masse 162,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3

Schmelzpunkt

−79 °C

Siedepunkt

246 °C

Dampfdruck

5,6 Pa (20 °C)

pKS-Wert
  • pKb1 = 6,16 (Pyrrolidin-N, 15 °C)
  • pKb2 = 10,96 (Pyridin-N, 15 °C)
  • pKs1 = 3,2 (Pyridin-N, 25 °C)
  • pKs2 = 7,9 (Pyrrolidin-N, 25 °C)
Löslichkeit

leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und Chloroform, mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln

Brechungsindex

1,5282 (20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300310330411
P: 280302+352304+340310330
MAK

Schweiz: 0,07 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nicotin ist als psychoaktiver Wirkstoff von z. B. Zigaretten eine weit verbreitete Volksdroge (siehe Rauchen).

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