Orciprenalin

Orciprenalin ist ein Arzneistoff, genauer ein β-Sympathomimetikum. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten Asthmaanfalls zugelassen. Es kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt dabei ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt (Off-Label-Use). Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent.

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Orciprenalin
Andere Namen
  • Metaproterenol
  • (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol (IUPAC)
  • Orciprenalinum (Latein)
Summenformel C11H17NO3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-569-1
ECHA-InfoCard 100.008.701
PubChem 4086
ChemSpider 3944
DrugBank DB00816
Wikidata Q416473
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

β-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 211,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

100 °C

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze
MAK

0,015 mg·m−3

Toxikologische Daten

3370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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