Oxymorphon

Oxymorphon ein halbsynthetisch hergestelltes Opioid, das als stark schmerzstillend wirkender Arzneistoff (Analgetikum) verwendet wird. Im Vergleich zu Morphin besitzt die Substanz eine etwa zehnmal so große Wirksamkeit.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Oxymorphon
Andere Namen
  • 4,5-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-methylmorphinan-6-on (IUPAC)
  • 14-Hydroxydihydromorphinon
Summenformel C17H19NO4
Kurzbeschreibung

weißliches, geruchloses Pulver (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-41-5
EG-Nummer 200-959-7
ECHA-InfoCard 100.000.873
PubChem 5284604
DrugBank DB01192
Wikidata Q423380
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02A

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Wirkmechanismus

Supraspinale Analgesie durch Bindung an µ-Opioidrezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 301,34 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 248–249 °C
  • 172–180 °C (Hydrochlorid)
pKS-Wert

8,17

Löslichkeit

gut in Wasser, mäßig in Methanol, wenig in Ethanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225301+311+331370
P: 210260280301+310311
Toxikologische Daten

172 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Oxymorphon wird in der Akut- und Langzeit-Schmerztherapie bei starken bis sehr starken Schmerzen eingesetzt. Oxymorphon wurde von M. J. Lewenstein und U. Weiss entdeckt und am 10. September 1957 unter der Nummer US 2806033 in den Vereinigten Staaten patentiert und 1995 von der Arzneimittelzulassungsbehörde FDA zugelassen.

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