Pipemidsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pipemidsäure
Andere Namen	Piperamidsäure; Pipemidinsäure; 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-carbonsäure;
Summenformel	C14H17N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-530-2
ECHA-InfoCard	100.052.283
PubChem	4831
ChemSpider	4665
DrugBank	DB13823
Wikidata	Q754986
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MB04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Chinolon
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	303,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (322 mg·l−1 bei 23 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐284‐304+340‐342+311
Toxikologische Daten	529 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 16 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pipemidsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridopyrimidine. Die Verbindung ist ein Gyrase-Hemmer und wird daher als Chemotherapeutikum bei Harnwegsinfektionen eingesetzt. Pipemidsäure ist strukturell ähnlich zu Chinolonen; im Vergleich zur Nalidixinsäure trägt sie – neben einem weiteren Stickstoffatom im sekundären Ring (Pyrimidin) – einen zusätzlichen Piperazin-Substituenten.

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