Protocatechusäure

Protocatechusäure (3,4-Dihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Dihydroxybenzoesäuren, ist in freier Form in den Früchten des Japanischen Sternanis' (Illicium religiosum) enthalten und entsteht bei der Alkalischmelze zahlreicher Naturstoffe, z. B. aus Catechinen, aus verschiedenen Harzen, dem Farbstoff Maklurin und mehreren Anthocyanen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Protocatechusäure
Andere Namen
  • Protokatechusäure
  • 3,4-Dihydroxybenzoesäure
  • 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID (INCI)
Summenformel C7H6O4
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-50-3
EG-Nummer 202-760-0
ECHA-InfoCard 100.002.509
PubChem 72
ChemSpider 71
DrugBank DB03946
Wikidata Q418599
Eigenschaften
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202–204 °C (Zersetzung)

pKS-Wert

4,48 (COOH; 25 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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