Ranitidin

Ranitidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der H2-Antihistaminika, der zur Unterdrückung der Magensäureproduktion bei Sodbrennen, zur Behandlung der Refluxkrankheiten und zur Magengeschwür-Prophylaxe sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin angewendet werden kann.

Strukturformel
(E,Z)-Isomerengemisch: (E)-Form (oben) und (Z)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Ranitidin
Andere Namen

N-{2-[({5-[(Dimethylamino)­methyl]furan-2-yl}methyl)­sulfanyl]ethyl}-N′-methyl-2-nitroethen-1,1-diamin

Summenformel
  • C13H22N4O3S (Ranitidin)
  • C13H22N4O3S·HCl (Ranitidin-Hydrochlorid)
  • C19H30BiN4O10S (Ranitidin-Bismutcitrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 266-332-5
ECHA-InfoCard 100.060.283
PubChem 5039
ChemSpider 4863
DrugBank DB00863
Wikidata Q423037
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A02BA02

Wirkstoffklasse

Ulkustherapeutika

Wirkmechanismus

H2-Antihistaminikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 314,40 g·mol−1 (Ranitidin)
  • 350,86 g·mol−1 (Ranitidin-Hydrochlorid)
  • 715,51 g·mol−1 (Ranitidin-Bismutcitrat)
Schmelzpunkt
  • 73,5 °C (Ranitidin, polymorphe Form A)
  • 77,7 °C (Ranitidin, polymorphe Form B)
  • 144,5 °C (Ranitidin-Hydrochlorid, polymorphe Form A)
  • 146,2 °C (Ranitidin-Hydrochlorid, polymorphe Form B)
Löslichkeit

löslich in Essigsäure und Wasser, löslich in Methanol (Ranitidin·Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

884 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Im April 2020 hat die Food and Drug Administration (FDA) alle ranitidinhaltigen Arzneimittel vom US-Markt zurückgerufen, in der EU empfahl die europäische Arzneimittelagentur im gleichen Monat das Ruhen der Zulassung für solche Arzneimittel. Vorangegangen war die Feststellung, dass ranitidinhaltige Arzneimittel geringe Mengen des als möglicherweise krebserregend eingestuften N-Nitrosodimethylamin (NDMA) als Verunreinigung enthielten.

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