Reserpin

Reserpin ist ein Indolalkaloid einiger Pflanzen aus der Gruppe der Schlangenwurze, welches vor allem über die Rauvolfia serpentina aus der indischen Heilkunst Eingang in die westliche Medizin fand. Dort wurde es zu einem jener Arzneistoffe, mit denen die Ära der modernen Psychopharmakologie begann. Zuerst in der Psychiatrie als Neuroleptikum bei Schizophrenie eingesetzt, erlangte es insbesondere als Mittel gegen Bluthochdruck große Bedeutung. Während ihm infolge der Erforschung seines Wirkmechanismus nach wie vor ein hoher Stellenwert in der neurochemischen Forschung zukommt, hat es seine klinische Bedeutung heutzutage zum größten Teil eingebüßt. Nach der Einführung wesentlich effizienterer Medikamente ist Reserpin nicht mehr ein Mittel der Wahl.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Reserpin
Andere Namen

(1S,2R,3R,4aS,13bR,14aS)-2,11-Dimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)­1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isochinolin-1-carbonsäuremethylester (IUPAC)

Summenformel C33H40N2O9
Kurzbeschreibung

kristallines Pulver oder kleine Kristalle, weiß bis schwach gelb, unter Lichteinfluss langsam dunkler werdend

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-55-5
EG-Nummer 200-047-9
ECHA-InfoCard 100.000.044
PubChem 5770
ChemSpider 5566
DrugBank DB00206
Wikidata Q407841
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C02AA02, N05AX15

Wirkstoffklasse

Antihypertonikum, Neuroleptikum

Eigenschaften
Molare Masse 608,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

264–265 °C

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302336351360D
P: 201301+312+330308+313
Toxikologische Daten

420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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