Sulfasalazin

Sulfasalazin (INN) oder Salazosulfapyridin ist ein entzündungshemmender Arzneistoff, der insbesondere zur Behandlung von chronisch entzündlichen Darmerkrankungen eingesetzt wird. Beispiele dafür sind Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa, aber auch chronische Polyarthritis. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung des Sulfonamid Sulfapyridin mit 5-Aminosalicylsäure (5-ASA, auch Mesalazin genannt).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Sulfasalazin
Andere Namen
  • Salazosulfapyridin
  • 2-Hydroxy-5-[(E)-4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyldiazenyl]benzoesäure (IUPAC)
  • 5-[4-(2-Pyridylsulfamoyl)-phenylazo]salicylsäure
Summenformel C18H14N4O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 599-79-1
EG-Nummer 209-974-3
ECHA-InfoCard 100.009.069
PubChem 5353980
ChemSpider 10605946
DrugBank DB00795
Wikidata Q420035
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A07EC01

Wirkstoffklasse

Intestinaler Entzündungshemmer

Eigenschaften
Molare Masse 398,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

220 °C (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317334
P: 261280284304+340333+313342+311
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Salazosulfapyridin ist ein Co-Drug (Mutual Prodrug) und wird (oral eingenommen) erst durch Dickdarmbakterien in seine wirksamen Bestandteile Sulfapyridin und 5-ASA gespalten. Daher kann es nur im Dickdarm wirken. Durch den Prodrug-Effekt wird also verhindert, dass die Substanz schon im Dünndarm aufgenommen wird und somit im Dickdarm keine wirksame Menge mehr ankommt.

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