Tegafur

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Tegafur
Andere Namen	Ftorafur; (RS)-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil; (±)-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil; DL-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil; rac-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil;
Summenformel	C8H9FN2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-846-2
ECHA-InfoCard	100.038.027
PubChem	5386
ChemSpider	5193
DrugBank	DB09256
Wikidata	Q413370
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BC03
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	200,17 g·mol−1
Dichte	1,52 g·cm−3 (α-Form); 1,54 g·cm−3 (β-Form); 1,52 g·cm−3 (γ-Form); 1,53 g·cm−3 (δ-Form);
Schmelzpunkt	175 °C (γ-Form); 165 °C (δ-Form);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311
Toxikologische Daten	930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 685 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 775 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 685 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 34 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tegafur (INN) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum in der Chemotherapie von metastasiertem Krebs besonders von Magen-, Darm- und Brustkrebs eingesetzt wird. Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der Nucleosid-Analoga. In der Leber wird es in 5-Fluoruracil (5-FU) umgewandelt und ist somit ein Prodrug, das im Gegensatz zu 5-FU peroral verabreicht werden kann.

Tegafur wird auch in Kombination mit Uracil, mit dem die Verbindung ein 1:1-Addukt bildet, gegeben. Das Uracil hemmt dabei das 5-FU-abbauende Enzym Dihydropyrimidin-Dehydrogenase (DPD). Neuere Untersuchungen beschreiben Cokristalle mit 2,4-Dihydroxybenzoesäure und p-Nitrophenol, die eine wesentlich bessere Löslichkeit wie der reine Wirkstoff aufweisen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.