Theophyllin

Theophyllin (von lateinisch thea ‚Tee‘ und altgriechisch φύλλον phýllon, deutsch ‚Blatt‘) ist ein vom Xanthin abgeleiteter Naturstoff aus der Gruppe der Purinalkaloide. Der Name leitet sich von Teeblättern ab, aus denen Albrecht Kossel 1888 als Erster kleine Mengen dieser Substanz isolieren konnte. In geringer Menge kommt Theophyllin auch in Kaffeebohnen, Kolanüssen und Guaraná vor und ist ein Abbauprodukt des Coffeins im Stoffwechsel des Menschen. Theophyllin wird therapeutisch als Arzneistoff gegen Bronchialasthma und andere Bronchialerkrankungen eingesetzt. Ferner steigert Theophyllin auch die Leistung des Herzens und wirkt harntreibend.

Strukturformel
Allgemeines
Name Theophyllin
Andere Namen
  • 1,3-Dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion
  • 1,3-Dimethylxanthin
  • THEOPHYLLINE (INCI)
Summenformel C7H8N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-55-9
EG-Nummer 200-385-7
ECHA-InfoCard 100.000.350
PubChem 2153
ChemSpider 2068
DrugBank DB00277
Wikidata Q407308
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 275 °C (Form I)
  • 271 °C (Form II)
pKS-Wert

8,6

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether
  • sehr gut löslich in verd. Säuren oder basischen Lösungen
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​360D
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten

225 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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