Tramadol

Tramadol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide und wird zur Behandlung mäßig starker bis starker Schmerzen verwendet. Von Grünenthal wurde die Substanz synthetisch entwickelt und 1977 als Arzneimittel (Tramadol-HCl) unter dem Namen Tramal auf den Markt gebracht.

Strukturformel
 
1:1-Gemisch aus (1R,2R)-Tramadol (links) und (1S,2S)-Tramadol (rechts)
Allgemeines
Freiname Tramadol
Andere Namen
  • (±)-(1R*,2R*)-2-(Dimethylaminomethyl)-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol (IUPAC)
  • (±)-cis-2-(Dimethylaminomethyl)-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol
  • Tramadolum (Latein)
Summenformel C16H25NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 27203-92-5 [Racemat aus (1R,2R)-Form und der (1S,2S)-Form]
  • 36282-47-0 [Hydrochlorid, Racemat aus (1R,2R)-Form und der (1S,2S)-Form]
  • 123134-25-8 [(1S,2S)-Form]
  • 148229-79-2 [Hydrochlorid, (1S,2S)-Form]
  • 123154-38-1 [(1R,2R)-Form]
  • 148229-78-1 [Hydrochlorid, (1R,2R)-Form]
  • 152538-36-8 [Racemat aus (1R,2S)-Form und der (1S,2R)-Form]
  • 73806-49-2 [Hydrochlorid, Racemat aus (1R,2S)-Form und der (1S,2R)-Form]
EG-Nummer 248-319-6
ECHA-InfoCard 100.043.912
PubChem 33741
ChemSpider 31105
DrugBank DB00193
Wikidata Q407592
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02AX02

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 263,38 g·mol−1
pKS-Wert

9,41 (Hydrochlorid)

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Methanol, sehr schwer löslich in Aceton (Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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