Tranexamsäure

Tranexamsäure (AMCHA oder TXA) ist ein Arzneistoff, der in der Medizin zur Hemmung des Fibrinolysesystems verwendet wird (Antifibrinolytikum, Fibrinolysehemmer). Der Wirkungsmechanismus beruht auf einer Komplexbildung mit Plasminogen, wodurch dessen Bindung an die Fibrinoberfläche gehemmt wird. Damit resultiert letztlich eine Hemmung der Gerinnselauflösung (Fibrinolyse).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Tranexamsäure
Andere Namen
  • trans-4-(Aminomethyl)cyclohexan-1-carbonsäure (AMCHA)
  • (1r,4r)-4-(Aminomethyl)cyclohexan-1-carbonsäure
  • TRANEXAMIC ACID (INCI)
Summenformel C8H15NO2
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1197-18-8
EG-Nummer 214-818-2
ECHA-InfoCard 100.013.471
PubChem 5526
ChemSpider 10482000
DrugBank DB00302
Wikidata Q418666
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B02AA02

Wirkstoffklasse

Fibrinolyse-Hemmer

Wirkmechanismus

Lysin-Analog

Eigenschaften
Molare Masse 157,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

386–392 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Toxikologische Daten

1200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Pharmakologische Informationen
Verabreichungsartperoral (p.o.); intravenös (i.v.); lokal
Bioverfügbarkeit30–50 % nach peroraler Gabe, unbeeinträchtigt durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme. Plazentagängig 100 %. Plasmaproteinbindung 3 % (fast ausschließlich an Plasmin). Muttermilchgängig 1 %.
Metabolismusgeringfügig in der Leber; terminale Halbwertszeit 2 Stunden, Verteilungsvolumen 9–12 Liter
WechselwirkungenFaktor IXerhöhtes Thromboserisiko
AusscheidungUrin95 % als unveränderte Substanz
Klinische Informationen
NebenwirkungenSehstörungen, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall. Blutdruckabfall (bei schneller i.v. Gabe).
Kontraindikation(en)Niereninsuffizienz, Harnwegsblutung, bestehende Thrombosen.
Zulassungsstatus
 DeutschlandUSAUK
Erst­zulassung oder Markt­ein­führung1967 (Anvitoff)1986 (Cyklokapron)1978 (Cyklokapron)
Verschreibungspflichtjajaja
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