Venlafaxin

Venlafaxin ist ein Arzneistoff, der bei der Behandlung von Depressionen und Angsterkrankungen verwendet wird. Chemisch handelt es sich um ein Phenylethylamin-Derivat, das als selektiver Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer seine Wirkung im Zentralnervensystem entfaltet.

Strukturformel
(R)-Venlafaxin (links) und (S)-Venlafaxin (rechts) Enantiomere (1:1-Gemisch)
Allgemeines
Freiname Venlafaxin
Andere Namen
  • (RS)-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol (IUPAC)
  • (RS)-(±)-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
  • rac-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
  • DL-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
Summenformel C17H27NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 618-944-2
ECHA-InfoCard 100.122.418
PubChem 5656
ChemSpider 5454
DrugBank DB00285
Wikidata Q898407
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AX16

Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Wirkmechanismus

Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 277,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215–217 °C (Venlafaxin·Hydrochlorid)

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Methanol, löslich in absolutem Ethanol, schwer löslich bis praktisch unlöslich in Aceton (Venlafaxin·Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338
Toxikologische Daten

405 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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