Önanthsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Önanthsäure
Andere Namen	Heptansäure; Hexancarbonsäure; Oenanthsäure; HEPTANOIC ACID (INCI);
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farbloses, unangenehm ranzig riechendes Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-838-7
ECHA-InfoCard	100.003.490
PubChem	8094
ChemSpider	7803
DrugBank	DB02938
Wikidata	Q297592
Eigenschaften
Molare Masse	130,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9124 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−7,2–7,5 °C
Siedepunkt	223 °C
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C); 3,5 Pa (30 °C); 8,7 Pa (40 °C); 20,3 Pa (50 °C);
pKS-Wert	4,89 (25 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,4170 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Önanthsäure (auch Oenanthsäure, in internationaler Schreibweise Enanthsäure, n-Heptansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Alkansäure. Sie leitet sich von dem Alkan n-Heptan ab. Ihre Salze und Ester werden als Heptanoate oder Oenanthate bezeichnet. Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Önanthsäure gemäß den INN-Regeln Enantat. Der Name kommt von griechisch οἶνος (oinos), der Wein, da Önanthsäure erstmals im Rückstand von Weinhefe entdeckt wurde. Trotz der Namensähnlichkeit handelt es sich bei Önanthsäure nicht um Weinsäure.

Sie ist Bestandteil von Fuselöl, Bier, Rum, Kaffee, Schwarztee, Sauerkraut, Schimmelkäse und verschiedener ätherischer Öle z. B. des Veilchenöls (öliger Absud der Blüten von Viola odorata) und Kalmusöls (Acorus calamus) und kommt auch in verschiedenen Früchten, wie Erdbeeren und Bananen, und Gemüsen vor, wie auch in Fischöl und Fleisch.

↑ Eintrag zu HEPTANOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Heptansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-290.
↑ Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Thieme, 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 1941.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-47.
1 2 Eintrag zu Heptansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2014.
↑ Eintrag zu Heptanoic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ WHO: International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, 2015.
↑ Jürgen Martin: Die ‚Ulmer Wundarznei‘. Einleitung – Text – Glossar zu einem Denkmal deutscher Fachprosa des 15. Jahrhunderts. Königshausen & Neumann, Würzburg 1991 (= Würzburger medizinhistorische Forschungen. Band 52), ISBN 3-88479-801-4 (zugleich Medizinische Dissertation Würzburg 1990), S. 186.
↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
↑ Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 796 (englisch).

[CosIng-1] Eintrag zu HEPTANOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Heptansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CRC-3] 1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-290.

[4] Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Thieme, 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 1941.

[CRC90_8_47-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-47.

[roempp-6] 1 2 Eintrag zu Heptansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2014.

[CLP_100.003.490-7] Eintrag zu Heptanoic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[RB2012-8] WHO: International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, 2015.

[9] Jürgen Martin: Die ‚Ulmer Wundarznei‘. Einleitung – Text – Glossar zu einem Denkmal deutscher Fachprosa des 15. Jahrhunderts. Königshausen & Neumann, Würzburg 1991 (= Würzburger medizinhistorische Forschungen. Band 52), ISBN 3-88479-801-4 (zugleich Medizinische Dissertation Würzburg 1990), S. 186.

[10] Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).

[11] Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.

[12] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 796 (englisch).