γ-Linolensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	γ-Linolensäure
Andere Namen	gamma-Linolensäure; (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure (IUPAC); Gamolensäure; 18:3 (ω−6) (Lipidname);
Summenformel	C18H30O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	624-740-4
ECHA-InfoCard	100.107.263
PubChem	5280933
ChemSpider	4444436
DrugBank	DB13854
Wikidata	Q415885
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	−11 °C
Siedepunkt	230–232 °C (1,3 hPa)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden Serie-1-Eicosanoide, als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist.

Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung, und senkt den Blutdruck.

1 2 3 Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
1 2 3 4 Eintrag zu Linolenic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
↑ T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.
↑ M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).

[Thermofisher-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Linolenic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[3] X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).

[4] T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.

[5] M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.