α-Linolensäure

Strukturformel
Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
Allgemeines
Name α-Linolensäure
Andere Namen
  • (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure (IUPAC)
  • (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure
  • 9c,12c,15c-Octadecatriensäure
  • Δ9,12,15-Octadecatriensäure
  • Linolensäure
  • ALA (alpha-Linolenic acid)
  • 18:3 (ω−3) (Lipidname)
  • LINOLENIC ACID (INCI)
Summenformel C18H30O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-40-1
EG-Nummer 207-334-8
ECHA-InfoCard 100.006.669
PubChem 5280934
ChemSpider 4444437
DrugBank DB00132
Wikidata Q256502
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3

Schmelzpunkt

−11 °C

Siedepunkt

232 °C (23 hPa)

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,480 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

α-Linolensäure (alpha-Linolensäure oder kurz ALA nach der englischen Bezeichnung alpha-Linolenic acid genannt) ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen und gehört zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren. Daraus ergibt sich ihr Lipidname 18:3 (ω−3). Sie wird auch mit (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure bezeichnet – ist also eine Alkensäure, genauer Triensäure und eine Isolensäure, weil die drei Doppelbindungen jeweils durch eine Methylengruppe getrennt sind.

Alpha-Linolensäure wird manchmal auch nur kurz Linolensäure genannt, obwohl noch mehrere andere Fettsäuren das Wort Linolensäure in ihrem Namen tragen: Die gamma-Linolensäure [GLA, (all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure] Kurzb.: [18:3 (ω−6)] und die Dihomo-gamma-Linolensäure [DGLA, (all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure] Kurzb.: [20:3 (ω−6)] gehören beide zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren, wobei letztere außerdem aus 20 statt nur aus 18 Kohlenstoffatomen besteht. Auch die der Linolensäure namentlich ähnliche Linolsäure (Octadeca-9,12-diensäure) gehört zu den Omega-6-Fettsäuren. Sie besitzt eine Doppelbindung weniger als die Linolensäure.

Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.

  1. Eintrag zu LINOLENIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. 1 2 3
  3. 1 2 3 4 Eintrag zu α-Linolensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 Datenblatt Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).