Orsellinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name Orsellinsäure
Andere Namen
  • 2,4-Dihydroxy-6-methyl-benzoesäure
  • o-Orsellinsäure
  • 6-Methyl-β-resorcylsäure
  • 4,6-Dihydroxy-o-toluylsäure
Summenformel C8H8O4
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-64-8
EG-Nummer (Listennummer) 610-404-4
ECHA-InfoCard 100.115.964
PubChem 68072
ChemSpider 61385
Wikidata Q414421
Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

176 °C (Zersetzung zu Orcin)

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Ether

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrat

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261280304+340305+351+338405501
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Die Orsellinsäure ist eine organische Säure und leitet sich von der Benzoesäure ab, indem zwei Hydroxygruppen und eine Methylgruppe als Substituenten hinzugefügt werden. Sie gehört damit u. a. zur Gruppe der Phenolsäuren. Sie steht ferner der Untergruppe der Dihydroxybenzoesäuren nahe und unterscheidet sich konkret von der β-Resorcylsäure (2,4-Dihydroxybenzoesäure) durch eine hinzugefügte Methylgruppe. Sie spielt eine Rolle in der Biochemie der Flechten sowie von Aspergillus- und Penicillium-Stämmen, aus denen sie isoliert werden kann. Die Biosynthese in diesen Organismen verläuft über den Polyketidweg.

  1. 1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-182.
  2. 1 2 Datenblatt Orsellinsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).