Phalloidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phalloidin
Summenformel	C35H48N8O11S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-484-5
ECHA-InfoCard	100.037.697
PubChem	441542
Wikidata	Q2266164
Eigenschaften
Molare Masse	788,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280–282 °C
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol und Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+310+330
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phalloidin ist der Hauptvertreter der Phallotoxine und eines der Toxine des Grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides). Es ist ein Cyclopeptid aus sieben durch Peptidbindungen miteinander verketteten Aminosäuren, von denen zwei zusätzlich über eine Sulfid-Brücke zwischen ihren Seitenketten als Tryptathionin verbunden werden, sodass ein bicyclisches Heptapeptid entsteht. Diese Strukturmerkmale kennzeichnen alle Phallotoxine. Ähnlicher Struktur sind die aus acht Aminosäuren aufgebauten Amatoxine, wo die Trp-Cys-Querbrücke als Sulfoxid ausgebildet ist.

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Phalloidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peptides: Advances in Research and Application: 2011 Edition. ScholarlyEditions, 2012, ISBN 978-1-4649-2309-8, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Phalloidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Peptides: Advances in Research and Application: 2011 Edition. ScholarlyEditions, 2012, ISBN 978-1-4649-2309-8, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).