Sildenafil
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Sildenafil | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-{[3-(1-Methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl}-4-methylpiperazin (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H30N6O4S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 474,58 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
| |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Sildenafil ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der PDE-5-Hemmer, einer Gruppe gefäßerweiternder (vasodilatierender) Substanzen. Große Bekanntheit erlangte er als Wirkstoff des 1998 von dem US-amerikanischen Unternehmen Pfizer unter dem Handelsnamen Viagra auf den Markt gebrachten Arzneimittels zur Behandlung der erektilen Dysfunktion (Erektionsstörung) beim Mann. Diese Wirkung wurde zufällig im Rahmen der Entwicklung von Sildenafil als Mittel zur Behandlung von Bluthochdruck und Angina pectoris entdeckt. Inzwischen sind in Deutschland von verschiedenen Anbietern insgesamt mehr als 100 Präparate mit dem Wirkstoff Sildenafil zur Behandlung der erektilen Dysfunktion im Handel.
Außer als Potenzmittel ist Sildenafil seit 2006 ferner zur Behandlung der idiopathischen pulmonal-arteriellen Hypertonie und der pulmonalen Hypertonie in Verbindung mit einer Bindegewebskrankheit zugelassen.
Sildenafil war der erste Arzneistoff der Wirkstoffklasse der PDE-5-Hemmer. Umgangssprachlich wird der Name Viagra gelegentlich auch als Sammelbegriff für andere Medikamente dieser Wirkstoffgruppe, beispielsweise Tadalafil (Cialis), Vardenafil (Levitra) oder Avanafil (Spedra) verwendet.
In Deutschland und Österreich sind sildenafilhaltige Arzneimittel verschreibungspflichtig. In der Schweiz können entsprechende Arzneien mit einer Dosierung von 25 mg nach einer kostenpflichtigen Beratung in einer Apotheke frei erworben werden. Für Deutschland empfahl der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht beim Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) mehrfach, eine Entlassung aus der Verschreibungspflicht zur oralen Anwendung abzulehnen (Januar 2022, Juli 2023 und Januar 2025). In Österreich beschloss die Rezeptpflicht-Kommission im Februar 2022, dem Antrag auf Rezept-Freistellung nicht stattzugeben; der Wirkstoff ist weiterhin verschreibungspflichtig.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1466.
- ↑ Eintrag zu Sildenafil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
- 1 2 Datenblatt Sildenafilcitrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2024 (PDF).
- ↑ Gelbe Liste: Präparate für ATC G04BE03, abgerufen am 15. Dezember 2019
- ↑ Arzneimittelliste, Juni 2023. (PDF; 600 kB) fedlex, Abschnitt 6d.
- ↑ Der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht beim BfArM. 25. Januar 2022, abgerufen am 25. Januar 2022.
- ↑ Sildenafil bleibt verschreibungspflichtig. In: DAZ.online. 25. Januar 2022, abgerufen am 25. Januar 2022.
- ↑ Verschreibungspflicht. 87. Sitzung (11. Juli 2023), Kurzprotokoll. In: bfarm.de. 11. Juli 2023, abgerufen am 6. August 2023.
- ↑ BfArM - Verschreibungspflicht - 90. Sitzung (21. Januar 2025) – Kurzprotokoll. In: bfarm.de. 21. Januar 2025, abgerufen am 23. Januar 2025.
- ↑ Viagra könnte es bald rezeptfrei in der Apotheke geben. 28. Januar 2022, abgerufen am 4. Februar 2022.
- ↑ Potenzmittel Viagra bald rezeptfrei erhältlich? 31. Januar 2022, abgerufen am 4. Februar 2022.
- ↑ Kein Happy End! Viagra weiterhin nur mit Rezept. 3. Februar 2022, abgerufen am 4. Februar 2022.