Thioaldehyde

Thioaldehyde
Die Thioarbonylgruppe ist blau markiert. R = H, organischer Rest (Alkyl, Aryl o. ä.).

Thioaldehyde (Thiale) sind organische, chemische Verbindungen. Sie stellen die Schwefel-Analoga von Aldehyden dar und gehören zusammen mit den Thioketonen zu den Thiocarbonylverbindungen.

Ihre funktionelle Gruppe besteht aus einem Thiocarbonylkohlenstoffatom, an welches ein Schwefelatom mit einer Doppel- und ein Wasserstoffatom mit einer Einfachbindung gebunden ist. Thioaldehyde sind wesentlich reaktiver als Aldehyde. Ihre Monomere bilden häufig Trimere, oligo- und polymere Produkte. Sie können jedoch thermodynamisch oder kinetisch stabilisiert werden. Die technische Bedeutung von Thioaldehyden ist gering, allerdings kommen sie in der Natur vor. Beispielsweise entsteht Thioacrolein durch die Zersetzung von Allicin in Knoblauch.

  1. 1 2 Eintrag zu Thioaldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
  2. R. Kracher u. a.: Lexikon der Chemie. Band 3: Perf bis Zy. Jokers edition. Spektrum Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1909-5, S. 338.
  3. H. W. Kroto u. a.: The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone,(CH3)2CS. In: Chemical Physics Letters. Band 29, Nr. 2, 1994, S. 265–269, doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3.