Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Amino-1-pentanol
Andere Namen
  • 5-Hydroxypentylamin
  • 1-Amino-5-hydroxypentan
  • 5-Aminopentan-1-ol (IUPAC)
Summenformel C5H13NO
Kurzbeschreibung

weiße bis blassgelbe Kristallklumpen bzw. farblose erstarrte Masse oder Brocken

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2508-29-4
EG-Nummer 219-718-2
ECHA-InfoCard 100.017.926
PubChem 75634
ChemSpider 68156
Wikidata Q2817100
Eigenschaften
Molare Masse 103,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 0,949 g·cm−3 bei 25 °C
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Aceton

Brechungsindex

1,4618 (17 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Amino-1-pentanol ist ein 1,5-Aminoalkohol mit einer primären Aminogruppe und einer primären Hydroxygruppe an den Enden einer linearen C5-Alkankette. Als Derivat der aus Pentosen einfach zugänglichen Plattformchemikalie Furfural könnte 5-Amino-1-pentanol zukünftig größere Bedeutung erlangen als Baustein für bioabbaubare Polyesteramide und als Ausgangsstoff für Valerolactam – dem Monomer für Polyamid 5.

Vorkommen und Darstellung

Bei der vollständigen katalytischen Hydrierung von Furfural (Furan-2-aldehyd) entsteht Tetrahydrofurfurylalkohol (2-Hydroxymethyltetrahydrofuran), der unter Ringerweiterung zu Dihydropyran dehydratisiert werden kann. Dihydropyran reagiert mit Ammoniak in einer reduktiven Aminierung unter Ringöffnung zu 5-Amino-1-pentanol.

Bei kontinuierlicher Prozessführung an einem Nickel-Hydrotalcit-Kontakt können Produktausbeuten bis 85 % erzielt werden.

In ähnlicher Weise kann das aus Dihydropyran mit Salzsäure praktisch quantitativ gebildete Hemiacetal 2-Hydroxytetrahydropyran durch reduktive Amidierung mit Ammoniak und Wasserstoff unter Wasserabspaltung zu 5-Amino-1-pentanol umgesetzt werden.

Eigenschaften

5-Amino-1-pentanol bildet bei Erstarrungstemperaturen um 35 °C weiße Kristallklumpen, die sich in Wasser, Ethanol und Aceton lösen. Die wässrige Lösung (500 g·l−1) reagiert stark alkalisch (pH-Wert 13.2 bei 20 °C).

Anwendungen

Aminoalkohole wie 5-Amino-1-pentanol wurden auf ihre Eignung zur Absorption von Kohlendioxid aus Verbrennungsgasen oder durch Bindung in Beton untersucht.

Beim Erhitzen auf 400 °C über Ytterbium(III)-oxid Yb2O3 entsteht mit hoher Selektivität durch Wasserabspaltung 4-Penten-1-amin (I) neben geringen Mengen von Piperidin (II), 2,3,4,5-Tetrahydropyridin (III) und 1-Pentylamin (IV).

Auch die Bildung von 5-Hydroxypentanal und 1-Methylpiperidin aus 5-Amino-1-pentanol ist beschrieben.

Aus dem bifunktionellen 5-Amino-1-pentanol können durch Polykondensation mit Estern von Dicarbonsäuren bzw. deren cyclischen Säureanhydriden, wie z. B. Bernsteinsäureanhydrid, Polyesteramide erhalten werden, die als biologisch abbaubare Kunststoffe, z. B. resorbierbare Nahtmaterialien, untersucht wurden.

Zunächst reagiert das Bernsteinsäureanhydrid mit der nucleophileren Aminogruppe zu einer ω-Hydroxycarbonsäure, die anschließend mit wasserabspaltenden Carbodiimiden, wie z. B. dem Hydrochlorid des 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimids (EDC·HCl), polykondensiert wird.

In einer durch Rhodium(I)-Komplexe katalysierten dehydrierenden Kupplung entsteht aus 5-Amino-1-pentanol Valerolactam, das δ-Lactam der 5-Aminopentansäure, mit hoher (94 %) Ausbeute.

Der oxidative Ringschluss von 5-Amino-1-pentanol zum Lactam 2-Piperidon gelingt auch mit dem Wasserstoff-Transfer-Katalysator Trirutheniumdodecacarbonyl Ru3(CO)12 im Verbund mit einem Phosphankomplex.

Die gute Verfügbarkeit von Valerolactam als direktem Folgeprodukt des 5-Amino-1-pentanols, das wiederum aus nachwachsenden Rohstoffen einfach und effizient zugänglich ist, könnte für das bisher wenig beachtete, aber u. a. wegen seiner ferroelektrischen Eigenschaften interessante Polyamid 5 neue Perspektiven eröffnen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu 5-Amino-1-pentanol bei TCI Europe, abgerufen am 12. April 2022.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 5-Amino-1-pentanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2022 (PDF).
  3. 1 2 3 4 5 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL, U.S.A. 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 3–22.
  4. ↑ X. Li, J. Tian, H. Liu, X. Hu, J. Zhang, C. Xia, J. Chen, H. Liu, Z. Huang: Efficient Synthesis of 5-Amino-1-pentanol from Biomass-Derived Dihydropyran over Hydrotalcite-Based Ni–Mg3AlOx Catalysts. In: ACS Sustainable Chem. Eng. Band 8, Nr. 23, 2020, S. 6352–6362, doi:10.1021/acssuschemeng.0c00394.
  5. ↑ T. Oishi, M. Kanemoto, R. Swasono, N. Matsumori, M. Murata: Combinatorial Synthesis of the 1,5-Polyol System Based on Cross Metathesis: Structure Revision of Amphidinol 3. In: Org. Lett. Band 10, Nr. 22, 2008, S. 5203–5206, doi:10.1021/ol802168r.
  6. ↑ J. Zhang et al.: Reductive amination of bio-based 2-hydroxytetrahydropyran to 5-amino-1-pentanol over nano-Ni-Al2O3 catalysts. In: New J. Chem. Band 45, Nr. 9, 2021, S. 4236–4245, doi:10.1039/D0NJ04962J.
  7. ↑ P. Singh, G.F. Versteeg: Structure and activity relationships for CO2 regeneration from aqueous amine-based absorbents. In: Process Saf. Environ. Prot. Band 86, Nr. 5, 2008, S. 347–359, doi:10.1016/j.psep.2008.03.005.
  8. ↑ S. Oa, B.-J. Kim, J.-W. Park: Effects of carbonation on carbon dioxide capture and the mechanical properties of concrete with amine sorbents. In: Adv. Cement Res. Band 32, Nr. 11, 2020, S. 502–509, doi:10.1680/jadrcr.18.00198.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Penten-1-amin: CAS-Nummer: 22537-07-1, EG-Nummer: 800-972-3, ECHA-InfoCard: 100.227.544, PubChem: 533854, ChemSpider: 465122, Wikidata: Q72500048.
  10. ↑ K. Ohta, Y. Yamada, S. Sato: Dehydration of 5-amino-1-pentanol over rare earth oxides. In: Appl. Catal A: General. Band 517, 2016, S. 73–80, doi:10.1016/j.apcata.2016.03.001.
  11. ↑ Patent US4209607: Polyesteramides derived from bis-oxamidodiols and dicarboxylic acids. Angemeldet am 12. Mai 1978, veröffentlicht am 24. Juni 1980, Anmelder: Ethicon, Inc., Erfinder: S.W. Shalaby, D.D. Jamiolkowski.‌
  12. ↑ S.K. Murase, J. Puiggali: Natural and Synthetic Biomedical Polymers, Chapter 8: Poly(ester amides)s: Recent Developments on Synthesis and Applications. Hrsg.: S.G. Kumbar, C.T. Laurencin, M. Deng. Elsevier, Inc., Amsterdam 2014, ISBN 978-0-12-396983-5, S. 154–166.
  13. ↑ M. Trincado, K. Kühlein, H. Grützmacher: Metal-ligand cooperation in the catalytic dehydrogenative coupling (DHC) of polyalcohols to carboxylic acid derivatives. In: Chem. Eur. J. Band 17, Nr. 42, 2011, S. 11905–11913, doi:10.1002/chem.201101084.
  14. ↑ D. Pingen, D. Vogt: Amino-alcohol cyclization: selektivem synthesis of lactams and cyclic amines from amino-alcohols. In: Catal. Sci. Technol. Band 4, 2014, S. 47–52, doi:10.1039/C3CY00513E.
  15. ↑ T. von Tiedemann, S. Anwas, U. Kemmer-Jonas, K. Asadi, H. Frey: Synthesis and solution processing of nylon-5 ferroelectric thin films: The renaissance of odd-nylons? In: Macromol. Chem. Phys. Band 221, Nr. 5, 2020, S. 1900468, doi:10.1002/macp.201900468.
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