Die Saison 2008/09 des Challenge Cups begann am 11. Oktober 2008 mit der ersten Runde und endete mit dem Finale am 15. März 2009. Der italienische Verein Monte Schiavo Jesi gewann das Endspiel in eigener Halle gegen den griechischen Vertreter Panathinaikos Athen.

Modus

Die ersten beiden Runden wurden im KO-System mit Hin- und Rückspielen ausgetragen. In der dritten Runde kamen zu den sechzehn Siegern der zweiten Runde die Mannschaften, die im CEV-Pokal in der ersten Runde ausgeschieden waren. Bis einschließlich zum Viertelfinale ging es im KO-System mit Hin- und Rückspielen weiter. Die Sieger der Viertelfinalspiele qualifizierten sich für das Final Four.

Teilnehmer

 Albanien

  • Tirana Volejboll

 Aserbaidschan

 Bosnien und Herzegowina

  • Jedinstvo Brčko
  • Imzit Dobrinja Sarajevo

 Bulgarien

 Deutschland

 Finnland

  • Konecranes Hämeenlinna
  • Viesti Salo

 Frankreich

  • Istres Ouest Provence

 Griechenland

 Italien

 Kroatien

  • ZOK Vukovar

 Nordmazedonien

  • Forza Skopje

 Montenegro

  • Luka Bar

 Niederlande

  • Heutink-Pollux Oldenzaal

 Österreich

 Rumänien

  • Unic LPS Piatra Neamț
  • CSU Târgu Mureș

Russland

 Schottland

  • Troon Prestwick & Ayr

 Serbien

  • Radnički NIS Petrol Belgrad

 Slowenien

  • Nova KBM Branik Maribor
  • Hit Nova Gorica
  • TPV Novo Mesto

 Spanien

 Tschechien

  • VK Královo Pole Brno
  • SK UP Olomouc

Ukraine

  • Severodonchanka Sjewjerodonezk
  • Zlatogor Zolotonosha Tscherkassy

 Ungarn

 Belarus

  • Kamunalnik Mahiljou
  • Minchanka Minsk

 Zypern

Spielplan

Erste und zweite Runde

  Erste Runde
11./12. Oktober
18./19. Oktober		 Zweite Runde
4.–6. November
11.–13. November
                 
Italien  Jesi  
 Freilos  
  Italien  Jesi 3 3
  Bosnien und Herzegowina  Brčko 0 0
Montenegro  Bar 0 0
Bosnien und Herzegowina  Brčko 3 3  
Slowenien  Nova Gorica  
 Freilos  
  Slowenien  Nova Gorica 3 3
  Albanien  Tirana 0 0
Albanien  Tirana
 Freilos  
Niederlande  Oldenzaal  
 Freilos  
  Niederlande  Oldenzaal 3 0
  Deutschland  Dresden 2 3
Slowenien  Maribor 0 0
Deutschland  Dresden 3 3  
Osterreich  Linz Steg  
 Freilos  
  Osterreich  Linz Steg 3 3
  Slowenien  Novo Mesto 1 0
Slowenien  Novo Mesto
 Freilos  
Spanien  Burgos  
 Freilos  
  Spanien  Burgos 3 3
  Schottland  Troon 0 0
Schottland  Troon
 Freilos  
Frankreich  Istres  
 Freilos  
  Frankreich  Istres 3 2
  Tschechien  Brünn 1 3
Tschechien  Brünn 3 3
Tschechien  Olomouc 1 0  
Kroatien  Vukovar  
 Freilos  
  Kroatien  Vukovar 3 3
  Bosnien und Herzegowina  Sarajevo 1 1
Bosnien und Herzegowina  Sarajevo
 Freilos  
Ungarn  Budapest  
 Freilos  
  Ungarn  Budapest 1 3
  Ungarn  Nyíregyháza 3 2
Ungarn  Nyíregyháza
 Freilos  
Finnland  Hämeenlinna 1 1  
Bulgarien  Sofia 3 3  
  Bulgarien  Sofia 2 1
  Belarus 1995  Mahiljou 3 3
Belarus 1995  Mahiljou
 Freilos  
Rumänien  Târgu Mureș 3 3  
Belarus 1995  Minsk 2 0  
  Rumänien  Târgu Mureș 3 1
  Ukraine  Tscherkassy 0 3
Ukraine  Tscherkassy
 Freilos  
Nordmazedonien  Skopje  
 Freilos  
  Nordmazedonien  Skopje 1 0
  Russland  Sankt Petersburg 3 3
Russland  Sankt Petersburg
 Freilos  
Aserbaidschan  I. Baku  
 Freilos  
  Aserbaidschan  I. Baku 0 0
  Zypern Republik  Limassol 3 3
Zypern Republik  Limassol
 Freilos  
Zypern Republik  Larnaka  
 Freilos  
  Zypern Republik  Larnaka 0 0
  Rumänien  Piatra Neamț 3 3
Rumänien  Piatra Neamț
 Freilos  
Griechenland  Markopoulo 3 3  
Zypern Republik  Famagusta 0 2  
  Griechenland  Markopoulo 3 3
  Serbien  Belgrad 0 0
Serbien  Belgrad
 Freilos  
Ukraine  Sjewjerodonezk  
 Freilos  
  Ukraine  Sjewjerodonezk 3 2
  Griechenland  Piräus 0 3
Griechenland  Piräus
 Freilos  
Finnland  Salo  
 Freilos  
  Finnland  Salo 3 0
  Aserbaidschan  R. Baku 2 3
Aserbaidschan  R. Baku
 Freilos  

Dritte Runde bis Finale

  Dritte Runde
9.–11. Dezember
16.–18. Dezember		 Achtelfinale
13.–15. Januar
20.–22. Januar		 Viertelfinale
11./12. Februar
17./18. Februar		 Halbfinale
14. März in Jesi		 Finale
15. März in Jesi
                                     
 Belgien Kieldrecht 0 1              
 Russland Sankt Petersburg 3 3  
 Russland Sankt Petersburg 3 3
   Zypern Republik Limassol 0 0  
 Ukraine Tscherkassy 0 0
 Zypern Republik Limassol 3 3  
 Russland Sankt Petersburg 3 1
   Frankreich Le Cannet 0 3  
 Slowakei Bratislava 1 0    
 Frankreich Istres 3 3  
 Frankreich Istres 3 0
   Frankreich Le Cannet 2 3  
 Frankreich Le Cannet 3 2
 Rumänien Târgu Mureș 1 3  
 Russland Sankt Petersburg 1
   Italien Jesi 3  
 Rumänien Bukarest 3 1
 Belarus 1995 Mahiljou 1 3  
 Rumänien Bukarest 0 0
   Italien Jesi 3 3  
 Slowakei Bratislava 0 0
 Italien Jesi 3 3  
 Italien Jesi 3 3
   Frankreich Albi 0 0  
 Frankreich Albi 3 1    
 Rumänien Piatra Neamț 0 3  
 Frankreich Albi 3 3
   Ukraine Sjewjerodonezk 0 0  
 Belgien Tongeren 0 0
 Ukraine Sjewjerodonezk 3 3  
 Italien Jesi 3
   Griechenland Athen 0
 Kroatien Pula 0 0
 Deutschland Dresden 3 3  
 Deutschland Dresden 3 0
   Aserbaidschan R. Baku 1 3  
 Turkei Izmir 0 0
 Aserbaidschan R. Baku 3 3  
 Aserbaidschan R. Baku 1 1
   Spanien Albacete 3 3  
 Aserbaidschan A. Baku 3 1    
 Ungarn Nyíregyháza 2 3  
 Ungarn Nyíregyháza 2 1
   Spanien Albacete 3 3  
 Spanien Albacete 3 3
 Slowenien Nova Gorica 2 2  
 Spanien Albacete 0
   Griechenland Athen 3  
 Osterreich Klagenfurt 0 1
 Griechenland Markopoulo 3 3  
 Griechenland Markopoulo 3 1
   Spanien Burgos 0 3  
 Portugal Madeira 2 0
Spiel um Platz 3
 Spanien Burgos 3 3  
 Griechenland Markopoulo 1 0  Russland Sankt Petersburg 3
   Griechenland Athen 3 3    Spanien Albacete 2
 Kroatien Osijek 1 2    
 Osterreich Linz Steg 3 3  
 Osterreich Linz Steg 0 0
   Griechenland Athen 3 3  
 Griechenland Athen 3 3
 Kroatien Vukovar 0 0  
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