Pyridintricarbonsäuren

Die Pyridintricarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit drei Carboxygruppen (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₅NO₆.

Die Namensgebung erfolgt meistens durch Voransetzen der Silbe Carbo (für die zusätzliche Carboxygruppe) an die Trivialnamen der Pyridindicarbonsäuren (Cinchomeronsäure, Isocinchomeronsäure, Dinicotinsäure, Dipicolinsäure, Lutidinsäure).

Pyridintricarbonsäuren

Name

Pyridin-2,3,4-tricarbonsäure

Pyridin-2,3,5-tricarbonsäure

Pyridin-2,3,6-tricarbonsäure

Pyridin-2,4,5-tricarbonsäure

Pyridin-2,4,6-tricarbonsäure

Pyridin-3,4,5-tricarbonsäure

Andere Namen

α-Carbocinchomeronsäure

Carbodinicotinsäue

Carboisocinchomeronsäure
Carbodipicolinsäue

Berberonsäure

Collidinsäure
Carbolutidinsäure
Trimesitinsäure

β-Carbocinchomeronsäure

632-95-1

C₈H₅NO₆

211,13 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

kristalline Tafeln

Nadeln

feine Blättchen

Prismen

weiße Nadeln

tafelförmige Blättchen

Schmelzpunkt

249–250 °C
(Zersetzung zu Cinchomeronsäure)

323 °C
(Zersetzung zu Dinicotinsäure)

245–250 °C
(Zersetzung zu Isocinchomeronsäure)

235 °C

243 °C (Zersetzung)

227 °C (Zersetzung)

261 °C

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Achtung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

317‐319

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

280‐305+351+338

siehe oben

Siehe auch

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide, 3. Auflage, Berlin 1922, S. 69–72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 6 7 8 Johannes Leopold Meyer: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen, 4. Auflage, Berlin 1922, S. 597–598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ B. Chatterjee: Donor properties of pyridine carboxylic acids: chromium(III) complexes, in: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, Band 43, Nr. 10, 1981, S. 2553–2555; doi:10.1016/0022-1902(81)80300-4.
↑ Raymond L. Richards: Vanadium: Inorganic & Coordination Chemistry, in: Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, 2011; doi:10.1002/9781119951438.eibc0236.
↑ Matrix Scientific: MSDS Pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid

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[Wolffenstein-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide, 3. Auflage, Berlin 1922, S. 69–72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Meyer_1922-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Johannes Leopold Meyer: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen, 4. Auflage, Berlin 1922, S. 597–598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] B. Chatterjee: Donor properties of pyridine carboxylic acids: chromium(III) complexes, in: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, Band 43, Nr. 10, 1981, S. 2553–2555; doi:10.1016/0022-1902(81)80300-4.

[4] Raymond L. Richards: Vanadium: Inorganic & Coordination Chemistry, in: Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, 2011; doi:10.1002/9781119951438.eibc0236.

[MSDS-5] Matrix Scientific: MSDS Pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid