Highschool

Zum Abschluss seiner Schulzeit 2008 in Flushing wurde Landsberg als bester Basketballspieler seiner Altersklasse im New York State ausgezeichnet und zum renommierten McDonald’s All-American Game der besten Schul-Basketballspieler des Landes eingeladen.

College

Anschließend begann Landesberg ein Studium an der University of Virginia, wo er für die Hochschulmannschaft Cavaliers ab 2008 in der Atlantic Coast Conference (ACC) der NCAA Division I spielte. Bereits als „Freshman“ war Landesberg Topscorer und zweitbester Rebounder seiner Mannschaft und wurde zum ACC Rookie of the Year ernannt. In seiner zweiten Saison als „Sophomore“ hielt Landesberg seine akademischen Verpflichtungen nicht ein und wurde daraufhin vom neuen Trainer zum Saisonende suspendiert.

NBA Draft

Landesberg beendete daraufhin sein Studium und meldete sich zum „Entry Draft“ der nordamerikanischen Liga NBA an, was den Regularien entsprechend eine Rückkehr in die NCAA unmöglich machte. Im NBA-Draft 2010 wurde Landesberg jedoch nicht ausgewählt.

Israel, Europa und Türkei

Landesberg ging daraufhin nach Israel, wo er wegen seiner jüdischen Abstammung unter keine Beschränkungen als Ausländer fiel. In einem Saisonvorbereitungsspiel gegen den NBA-Klub New Jersey Nets war er mit 24 Punkten bester Korbschütze seiner Mannschaft Maccabi aus Haifa, die sich zu Saisonbeginn in der Qualifikation für die EuroChallenge 2010/11 erfolgreich durchsetzen konnte und nach über zehn Jahren erstmals wieder an einem europäischen Vereinswettbewerb teilnahm. Dort schlug man unter anderem zweimal die Skyliners Frankfurt und konnte sich für die Achtelfinalrunde qualifizieren. In der nationalen Meisterschaft war man weit weniger erfolgreich und erreichte nach zwei Trainerwechseln nur den vorletzten Tabellenplatz, so dass man erst in der Relegationsrunde den Klassenerhalt sicherstellen konnte. Die folgende Saison 2011/12 endete desaströs nach nur fünf Saisonsiegen auf dem letzten Tabellenplatz, wobei Haifa die Klasse wegen Aufstockung der Liga halten konnte. Landesberg individuell stieg zum zweitbesten Korbschützen der Ligat ha’Al auf und verließ am Saisonende die Mannschaft.

Zur Saison 2012/13 wurde Landesberg vom nationalen Double-Gewinner und Rekordmeister Maccabi Tel Aviv verpflichtet. Den nationalen Pokalwettbewerb konnte Maccabi Tel Aviv erfolgreich verteidigen und im Finale Landesbergs ehemalige Mannschaft aus Haifa mit acht Punkten Unterschied bezwingen. In den Viertelfinal-Play-offs des höchstrangigen europäischen Vereinswettbewerbs EuroLeague 2012/13 verlor Tel Aviv glatt in drei Spielen gegen Real Madrid und schließlich auch überraschend das Meisterschaftsendspiel gegen Haifa, die sich für die Pokalfinalniederlage revanchierten und als Tabellenletzter des Vorjahres erstmals eine Meisterschaft gewannen. In der folgenden Saison verteidigte Tel Aviv den Titel im nationalen Pokalwettbewerb und konnte bis in das Final Four der EuroLeague 2013/14 einziehen. Dort schlug man überraschend mit einem Punkt Unterschied PBK ZSKA Moskau und schließlich im Finale Real Madrid nach Verlängerung. Landesberg bekam jedoch beim Final Four keine Einsatzzeit, da Trainer David Blatt auf den Backcourt-Positionen ausreichend gute Korbschützen hatte und auf Small Forward defensiv stärkeren Spielern den Vorzug gab. Zum Saisonabschluss konnte man sich im Finale der nationalen Meisterschaft gegen Titelverteidiger Haifa den Titel zurückholen und gewann damit eine Triple Crown. Er spielte bis 2017 für Maccabi Tel Aviv.

Mit der Saison 2017/18 wechselte Landesberg nach Spanien in die ACB zu Estudiantes Madrid. Am 1. April 2018 erzielte Landesberg im mit 100:91 gewonnenen Spiel gegen den FC Barcelona seinen Karriererekord mit 48 Punkten (davon 8 aus 11 Dreipunktwürfe). Am 24. Mai 2018 wurde Landesberg in das All-Liga ACB First Team berufen und belegte in der Wahl zum MVP der Liga ACB für die Saison den 5. Platz. In 30 ACB-Liga-Spielen erzielte Landesberg durchschnittlich 20,1 Punkte, 4 Rebounds und 1,9 Assists pro Spiel. Er war in dieser Saison mit 19,7 Punkten pro Spielen der zweitbeste Korbschüze der ACB.

Ab dem 22. Juni 2018 stand Landesberg in der Türkei bei Türk Telekom Ankara unter Vertrag. 2019 ging er zu den Zhejiang Golden Bulls nach China, blieb bis 2021 und spielte hernach im selben Land für die Beijing Royal Fighters. 2022 wurden die Shandong Heroes sein nächster Arbeitgeber in China.

Im Sommer 2023 schloss er sich dem spanischen Erstligisten CB Gran Canaria an.

Nationalmannschaft

Landesberg feierte sein Debüt in der österreichischen Nationalmannschaft am 29. November 2018 im Auswärtsspiel gegen Großbritannien im Rahmen der Vorqualifikation zur Europameisterschaft 2021 (Gruppe D). Er erzielte schon vor der Pause 40 Punkte und stellte mit 49 Punkten einen ÖBV-Rekord auf. Österreich gewann mit 96:82 (60:42). Weiters erreichte Landesberg zehn Rebounds, fünf Assists und zwei Ballgewinnen bei vier Ballverlusten in 34:37 Minuten Spielzeit. Nachträglich wurde die Punktezuschreibung für Landesberg auf 47 Punkte korrigiert.