Zeit der Arenas und St. Patricks (1917–1927)

Die Ära Conn Smythe (1927–1957)

Conn Smythe hatte 1927 das Team übernommen und umbenannt. Neben der Managerposition stand er auch als Trainer hinter der Bande der Maple Leafs. Smythe hatte hierbei genug Erfahrung, um die Spieler gut auf die Spiele einzustellen, galt es jedoch dem Team im Verlauf eines Spiels noch auf brenzlige Situationen hinzuweisen, fehlte ihm oft der Überblick. Mit Art Duncan hatte er sich im Laufe seiner vierten Spielzeit einen Cheftrainer hinter die Bande gestellt. Als das Team in die Maple Leaf Gardens umgezogen war, tauschte Smythe auch den Trainer. Dick Irvin fand die Mannschaft in keinem guten Zustand vor und kümmerte sich anfangs um die Fitness. Nachdem die Basis geschaffen war, gelang es ihm das Team von seinen Fähigkeiten zu überzeugen. Mit neuem Selbstvertrauen gelang es den Maple Leafs am Ende der ersten Saison von Dick Irvin den Stanley Cup zu gewinnen. Irvin stand für neun Spielzeiten hinter der Bande der Maple Leafs und übergab es zur Saison 1940/41 an den ehemaligen Spieler Hap Day. Day blieb zehn Jahre Trainer der Maple Leafs und führte das Team in dieser Zeit fünfmal zum Stanley-Cup-Sieg. Auf Day folgten drei weitere ehemalige Spieler. Doch Joe Primeau, King Clancy und Howie Meeker brachten es zusammen auf weniger Spiele als Day und nur Primeau gewann auch als Trainer den Stanley Cup.

1957/58–1988/89

Unter Trainer Billy Reay blieben die sportlichen Erfolge aus. Nachdem Punch Imlach zum General Manager ernannt worden war, traf er die Entscheidung Reay zu ersetzen. Als Interimslösung übernahm er die Trainerrolle. Schnell gelang es ihm, das Team in die Erfolgsspur zu bringen, und am letzten Spieltag seiner ersten Saison erreichte er mit den Maple Leafs noch die Playoffs. Der Schwung aus der Saison wurde in die Endrunde mitgenommen und so gewann Imlach den Stanley Cup. In den 1960er Jahren zählte die routinierte Mannschaft aus Toronto zu den erfolgreichsten in der NHL. Nach 760 Spielen – mehr wie jeder seiner Vorgänger – wurde Imlach 1969 abgelöst. Sein Nachfolger John McLellan verfügte über keine NHL-Erfahrung als Trainer, war aber mit den Tulsa Oilers in der Central Hockey League erfolgreich gewesen. Nach vier Jahren folgte mit Red Kelly eine ehemalige Stütze des Teams. Nachdem er nach dem Gewinn des vierten Stanley Cups mit den Leafs seine Karriere beendet hatte, sammelte er als Trainer Erfahrungen bei den Los Angeles Kings und Pittsburgh Penguins. Auch er betreute das Team vier Spielzeiten lang. Für seinen Nachfolger Roger Neilson war es die erste Station in der NHL. Er war bei den Peterborough Petes einer der erfolgreichsten Nachwuchstrainer und fiel dort durch seine Finesse auf. Neilson verstand sich jedoch nicht mit dem Teambesitzer Harold Ballard, der sich schon früher von ihm trennen wollte. Nach dem Ende der Playoffs 1979 kam es zur Trennung. Mit ihm musste auch General Manager Jim Gregory gehen. Die Wunschkandidaten Scotty Bowman und Don Cherry waren jedoch nicht verfügbar und so versuchte die Vereinsführung um King Clancy, die die operativen Geschäfte leitete, Punch Imlach zurückzuholen. Imlach war wegen seiner altmodischen Ansichten ein halbes Jahr zuvor bei den Buffalo Sabres entlassen worden.

Auf die Trainerposition setzte Imlach seinen langjährigen Weggefährten Floyd Smith. Smith war gegen Ende der Saison 1979/80 in einen Autounfall verwickelt, woraufhin sich die Leafs von ihm trennten. Nach einigen Interimslösungen, bei denen auch Punch Imlach wieder hinter die Bande stand, verpflichtete Imlach mit Joe Crozier einen weiteren ehemaligen Weggefährten. Eine Bilanz von 13 Siegen aus 40 Spielen führte jedoch zur Trennung. Mehr Erfolg hatte Mike Nykoluk, der einst für Toronto gespielt und in den Jahren zuvor bei den Philadelphia Flyers und New York Rangers Erfahrungen als Assistenztrainer in der NHL gesammelt hatte. Unmittelbar nachdem Dan Maloney seine aktive Karriere bei den Leafs beendet hatte, war er ab der Saison 1982/83 Assistenztrainer von Nykoluk. Zur Saison 1984/85 übernahm er die Rolle als Cheftrainer. Nach zwei Jahren mit mäßigem Erfolg, folgte mit John Brophy erneut der Assistenztrainer. Nach einem vielversprechenden Jahr ging es aber auch für ihn abwärts. Es kam zu einer Auseinandersetzung mit General Manager Gerry McNamara, bei der sich Brophy durchsetzte. Im Dezember 1988 kam jedoch für ihn das Aus, und George „Chief“ Armstrong betreute das Team bis zum Ende der Spielzeit.

Seit 1989/90

In den letzten Jahren waren vor allem Pat Burns, der an der Spitze der Leafs 1993 zum besten Trainer der Liga gewählt worden war, und Pat Quinn erfolgreich. Nach Quinns Entlassung 2006 wurde Paul Maurice, der bisherige Trainer der Toronto Marlies, der neue Trainer der Leafs. Ihn löste vor der Saison 2008/09 Ron Wilson ab, der in den folgenden drei Jahren ebenfalls nicht die Play-offs erreichen konnte. Sein Nachfolger wurde Randy Carlyle, der bereits mit den Anaheim Ducks den Stanley Cup gewonnen hatte. Carlyle führte die Leafs 2013 in die Play-offs, scheiterte dort jedoch bereits in der ersten Runde. Im Januar 2015 wurde er entlassen und interimsweise durch Peter Horachek ersetzt. Horachek wurde am Ende der Saison 2014/15 samt General Manager Dave Nonis entlassen. Als neuer Cheftrainer wurde daraufhin Mike Babcock vorgestellt, der das Team bis zu einem schwachen Start in die Spielzeit 2019/20 betreute und daraufhin durch Sheldon Keefe ersetzt wurde.