1996–2000: Einstieg in den Profiboxsport

Wladimir und Vitali Klitschko wurden anschließend vom Hamburger Boxstall Universum Box-Promotion des Promoters Klaus-Peter Kohl unter Vertrag genommen. Seinen ersten Profikampf bestritt Wladimir am 16. November 1996. Er erreichte nicht ganz die Schlaghärte seines Bruders Vitali, galt dafür jedoch als der schnellere, variablere und technisch vielseitigere Boxer. Im September 1998 gewann er gegen den völlig unbekannten Steve Pannell durch K. o. in der zweiten Runde, ging im Verlauf dieses Kampfes jedoch erstmals in seiner Profikarriere zu Boden; diesbezüglich wurden erstmals seine Nehmerfähigkeiten diskutiert (siehe auch „Glaskinn“).

In den ersten zwei Jahren bestritt er 24 Profikämpfe. Seine erste, überraschende Niederlage erlitt er am 5. Dezember 1998 im Sportpalast Kiew beim einzigen Profikampf in seinem Heimatland gegen den US-Amerikaner Ross Puritty durch technischen K. o. in der elften Runde. Bis kurz vor Schluss dominierte er Puritty vollkommen, bekam gegen Ende des Kampfes allerdings starke Konditionsprobleme. So wurde er in der zehnten Runde zu Boden geschlagen und wurde dann von seinem Trainer Fritz Sdunek in der elften Runde völlig erschöpft aus dem Kampf genommen. Es war das erste Mal, dass er in einem Kampf mehr als acht Runden im Ring stand.

Im September 1999 gewann er mit einem souveränen TKO-Sieg in der achten Runde über Axel Schulz den Europameistertitel, den er nach nur einer Titelverteidigung wieder niederlegte. Ein aus späterer Sicht bedeutender Sieg seiner Aufbauphase ist der K.-o.-Sieg gegen Monte Barrett, der Anfang 2006 unter den Top-10 im Ring Magazine aufgeführt wurde.

2000–2003: Kämpfe um den WBO-Titel

Klitschko wurde am 14. Oktober 2000 durch einen ungefährdeten Punktsieg über den Rechtsausleger Chris Byrd Weltmeister der WBO. Jedoch gehörte die WBO damals noch nicht zu den bedeutenden Verbänden. Byrd hatte den Titel wenige Monate zuvor durch die verletzungsbedingte Aufgabe des Titelverteidigers Vitali Klitschko gewonnen und war aufgrund dieses glücklichen Sieges ein Weltmeister mit wenig Ansehen.

In der Folgezeit stieg Wladimir Klitschkos Popularität insbesondere in Deutschland rapide an. Er verteidigte seinen Titel fünf Mal: durch K.-o.-Siege gegen Derrick Jefferson, Charles Shufford, den bekannt guten Nehmer und ehemaligen WBO-Weltmeister Ray Mercer (der allerdings schon 40 Jahre alt war), Jameel McCline und Francois Botha. Klitschko befand sich in der bis dahin besten Phase seiner Karriere und galt als ungekrönter Nachfolger der damaligen Nummer Eins im Schwergewicht, Lennox Lewis. Während dieser Zeit etablierte sich auch der Kampfname Dr. Steelhammer.

2003–2004: Klitschko in der Krise

Klitschko trat am 8. März 2003 in der hannoverschen Preussag-Arena gegen den Südafrikaner Corrie Sanders an und verlor völlig überraschend durch technischen K. o. in der zweiten Runde. Sanders hatte aufgrund seines Alters von bereits 37 Jahren und einer K.-o.-Niederlage gegen Hasim Rahman im Jahre 2000 als zweitklassiger Gegner gegolten. Klitschko wurde in der ersten Runde von einem Konter des schlagstarken Rechtsauslegers am Kinn getroffen und ging anschließend vier Mal zu Boden, bevor der Ringrichter den Kampf zugunsten von Sanders abbrach.

Nach zwei erfolgreichen Aufbaukämpfen durfte Klitschko am 10. April 2004 im Las Vegas Mandalay Bay Resort and Casino gegen Lamon Brewster erneut um den mittlerweile vakanten WBO-Titel kämpfen, den Sanders inzwischen niedergelegt hatte, weil er die WBC-Krone gegen Vitali Klitschko erstreiten wollte. Auch den Kampf gegen Brewster verlor Wladimir Klitschko jedoch, wiederum überraschend, durch technischen K. o. in Runde fünf. Zu Beginn dominierte er den Kampf deutlich. In der vierten Runde gelang ihm zudem ein Niederschlag, der erste in Brewsters Profikarriere. Anschließend musste er jedoch seinem hohen Anfangstempo Tribut zollen. Begünstigt durch die abrupt einsetzenden Konditionsprobleme Klitschkos gelangen Brewster in der fünften Runde seinerseits mehrere schwere Wirkungstreffer, die zunächst zu einem Anzählen im Stehen und schließlich zum Kampfabbruch durch den Ringrichter Robert Byrd führten. Nach Angaben Klitschkos sollen körperliche Beschwerden, unter anderem ein erhöhter Blutzuckerwert, hervorgerufen durch die Manipulation seiner Getränke, für den K. o. verantwortlich gewesen sein. Erhärten ließen sich diese Behauptungen trotz Ermittlungen des FBIs jedoch nicht.

Im Frühjahr 2004 wechselte Wladimir Klitschko den Trainer, sein neuer Cheftrainer wurde Emanuel Steward. Nach Auslaufen des Vertrages mit Universum Box-Promotion trennten er und Vitali sich zudem von Universum und gründeten ihre eigene Promotionfirma K2 Promotions. Dies führte zu einem fünfjährigen Rechtsstreit mit dem Hamburger Boxstall, der die Auffassung vertrat, dass sich die Vertragsdauer um verletzungsbedingte Ausfallzeiten verlängern würde. Erst 2009 wurde durch den Bundesgerichtshof in diesem Verfahren in letzter Instanz zugunsten der Klitschkos entschieden.

2004–2007: Neuanfang und IBF-Titel

Den folgenden Kampf gegen DaVarryl Williamson gewann Wladimir Klitschko aufgrund einer sogenannten „technischen Entscheidung“. Nach einem unbeabsichtigten Kopfstoß wurde der Kampf wegen Klitschkos stark blutender Platzwunde abgebrochen und nach Punkten zu seinen Gunsten entschieden. Auch diesmal ging er zu Boden.

Den ungeschlagenen Kubaner Eliseo Castillo, Bezwinger des Ex-Weltmeisters Michael Moorer, konnte er durch technischen K. o. in der vierten Runde besiegen.

Am 24. September 2005 fand Klitschkos Kampf mit dem bis dahin ungeschlagenen und stark eingeschätzten Samuel Peter als Endausscheidung um einen IBF- oder WBO-Titelkampf in der Boardwalk Hall in Atlantic City (New Jersey) statt. Zusätzlich boxten die beiden um den Nordamerikanischen Meistertitel der NABF. Wladimir Klitschko ging in der fünften Runde zweimal zu Boden, hervorgerufen durch regelwidrige Nackenschläge des Nigerianers, die vom Ringrichter jedoch nicht geahndet wurden. Auch in der zehnten Runde musste Klitschko zu Boden. Anders als in kritischen Situationen in der Vergangenheit fing er sich gegen Peter aber jedes Mal wieder und wurde, wenngleich unter einem gellenden Pfeifkonzert des Publikums, zum einstimmigen Punktsieger erklärt. Danach war er berechtigt, erneut um einen Weltmeistertitel im Schwergewicht der Verbände IBF oder WBO zu kämpfen.

Sein WM-Kampf gegen Chris Byrd (beim Ring Magazine seinerzeit als längster amtierender Titelträger auf Rang eins geführt) fand am 22. April 2006 in der Mannheimer SAP Arena statt. Nach einem verhaltenen Beginn in der ersten Runde bestimmte Klitschko zunehmend den Kampf und konnte in der ersten Minute der fünften Runde einen Niederschlag erzielen, der angeschlagene Byrd schaffte es aber noch in die Ringpause. Nach einer wieder etwas „ruhigeren“ sechsten Runde schlug Klitschko Byrd Anfang der siebten Runde erneut nieder. Dieser war zwar relativ schnell wieder auf den Beinen, als Ringrichter Wayne Kelly jedoch die stark blutende Platzwunde an Byrds linkem Auge sah, brach er den Kampf sofort ab. Klitschko wurde zum Sieger durch technischen K. o. in der siebten Runde und zum Weltmeister der Verbände IBF und IBO ernannt. Der Kampf wurde von über 100 Millionen Zuschauern verfolgt.

Dadurch rückte er auch in der Rangliste des renommierten Ring Magazine auf die erste Position vor. Am 11. November 2006 verteidigte er seinen Titel im New Yorker Madison Square Garden in einer freiwilligen Titelverteidigung gegen den ungeschlagenen Calvin Brock, da der zunächst als Gegner anvisierte Shannon Briggs gegen den WBO-Titelträger Sjarhej Ljachowitsch boxte. Auch den Kampf gegen Brock gewann Klitschko durch TKO in der siebten Runde.

Die erste Pflichtverteidigung seines Titels absolvierte er am 10. März 2007 gegen Ray Austin wiederum in der Mannheimer SAP Arena. Er siegte ungefährdet durch TKO in der zweiten Runde. Der Kampf wurde von über 100 Millionen Zuschauern verfolgt. Anschließend trat Klitschko am 7. Juli 2007 in einen Revanchekampf gegen seinen letzten Bezwinger Lamon Brewster an. Die einseitige Begegnung in der Kölnarena endete vorzeitig nach der sechsten Runde, als Brewsters Trainer Buddy McGirt aufgrund der Chancenlosigkeit seines Schützlings den Kampf abbrechen ließ.

2008–2015: Titelvereinigung

Nach seinem Sieg gegen Ray Austin erklärte Wladimir Klitschko, die Titel aller großen Boxverbände erobern zu wollen. Dazu trat der Ukrainer am 23. Februar 2008 in einem ersten Titelvereinigungskampf gegen den russischen WBO-Weltmeister Sultan Ibragimow an. Das Aufeinandertreffen im Madison Square Garden in New York City war die erste Titelvereinigung im Schwergewicht seit 1999, als Lennox Lewis seinen Konkurrenten Evander Holyfield besiegte. Den beiderseits sehr defensiven Kampf gewann Klitschko letztlich deutlich nach Punkten. Höhepunkt waren einige Wirkungstreffer Klitschkos in der neunten Runde, die den Russen ins Ringseil warfen, jedoch nicht zu einem Niederschlag führten. Klitschko hatte den gesamten Kampf in ruhigem, kontrollierten und risikoarmen Stil geboxt, was ihm insbesondere in den USA Kritik einbrachte. Durch die zweite Eroberung des WBO-Gürtels in seiner Karriere musste Klitschko zwei Pflichtverteidigungen in Folge bestreiten: Der US-Amerikaner Tony Thompson erwarb das Recht auf einen Titelkampf des WBO-Verbandes bereits im Juli 2007 durch einen Sieg über Luan Krasniqi und bekam somit zunächst den Vorzug vor dem Russen Alexander Powetkin, der im Januar 2008 zum Pflichtherausforderer für den IBF-Titel wurde. Der Rechtsausleger Thompson hatte Klitschko in der Vorbereitung auf seinen Kampf gegen Corrie Sanders im Jahre 2003 als Sparringpartner gedient. Klitschko trat am 12. Juli 2008 in der Hamburger Color Line Arena gegen Thompson an und siegte durch K. o. in der elften Runde. Dabei fiel es Klitschko lange schwer, gegen den defensiv, häufig hinter geschlossener Doppeldeckung agierenden Thompson klare Treffer zu setzen. Beide Boxer erlitten zum Ende der zweiten Runde nach einem Zusammenstoß der Köpfe Platzwunden an den Augen. In der zweiten Kampfhälfte schien Thompson zunehmend zu ermüden, und so gelang Klitschko schließlich in der elften Runde durch einen Treffer mit der rechten Schlaghand der K.-o.-Erfolg.

In der Zwischenzeit gelang den Klitschko-Brüdern mit dem Gewinn des WBC-Weltmeistertitels durch Vitali Klitschko im Oktober 2008 ein boxhistorisches Novum: Zum ersten Mal in der Geschichte des Profiboxens waren zwei Brüder gleichzeitig Titelträger im Schwergewicht. Wladimir Klitschkos Verteidigung des IBF-Titels gegen den russischen Olympiasieger von 2004, Alexander Powetkin, sollte am 13. Dezember 2008 in der Mannheimer SAP Arena stattfinden. Powetkin verletzte sich jedoch Ende Oktober am linken Sprunggelenk und sagte daraufhin den Kampf ab. Der Kampftermin wurde dennoch beibehalten, und stattdessen der Ex-Weltmeister Hasim Rahman, in der IBF-Weltrangliste auf Rang fünf platziert, als Ersatzgegner verpflichtet. Klitschko gewann den Kampf in Mannheim durch technischen K. o. in der siebten Runde. Seit der britische ehemalige Cruisergewichtsweltmeister David Haye 2008 seinen Aufstieg in das Schwergewicht angekündigt hatte, versuchte er mit zahlreichen Provokationen und despektierlichen Aussagen einen Kampf gegen die Klitschko-Brüder zu forcieren. Unter anderem erschien im Magazin Men’s Health eine Fotomontage, in der Haye den abgetrennten Kopf Wladimir Klitschkos hielt. Nachdem ein zunächst diskutierter Kampf des Briten gegen Vitali Klitschko wegen dessen bevorstehender Pflichtverteidigung gegen Juan Carlos Gómez nicht zustande kam, einigte sich Wladimir Klitschko mit Haye auf ein Aufeinandertreffen in einer freiwilligen Titelverteidigung am 20. Juni 2009 in der Gelsenkirchener Veltins-Arena. Zu den folgenden Pressekonferenzen erschien Haye, um den Kampf zu promoten, in einem T-Shirt, auf das ein Bild gedruckt war, welches ihn mit den abgetrennten Köpfen beider Klitschko-Brüder zeigte. Zweieinhalb Wochen vor dem Kampftermin sagte Haye den Kampf ab. Als Grund gab er eine Rückenverletzung an. Da Klitschko und sein Management den Kampftermin, für den zu diesem Zeitpunkt bereits etwa 57.000 Karten abgesetzt worden waren, beibehalten wollten, sollte kurzfristig ein hochklassiger Ersatzgegner verpflichtet werden. Da der für den 30. Mai 2009 angesetzte Kampf um die World Boxing Association/WBA-Weltmeisterschaft zwischen dem Russen Nikolai Walujew und dem Usbeken Ruslan Chagayev in der Woche zuvor ebenfalls abgesagt worden war, wurde beim Management beider Boxer angefragt. Walujew lehnte wegen der kurzen Vorbereitungszeit ab, der ungeschlagene Chagayev sagte jedoch zu und trat am 20. Juni 2009 in der mit mehr als 61.000 Zuschauern gefüllten Gelsenkirchener Veltins-Arena gegen Klitschko an. Chagayevs WBA-Titel stand in diesem Duell nicht auf dem Spiel, da die WBA wegen der zu diesem Zeitpunkt noch ungeklärten Kontroverse um die Absage des Kampfes gegen Walujew die Zustimmung verweigerte. Weil das Dach des Stadions wegen der Lärmschutzbestimmungen um 22 Uhr geschlossen werden musste, stellte dieser Kampf zudem einen Zuschauerrekord für eine Indoor-Box-Veranstaltung auf. Es war zudem die größte Zuschauerzahl bei einem Boxkampf in Deutschland seit 1939, als Max Schmeling in Stuttgart Adolf Heuser vor 70.000 Zuschauern besiegte. Klitschko dominierte den Kampf und schlug den Usbeken Chagayev in der zweiten Runde erstmals in dessen Profikarriere zu Boden. Nach vielen schweren Wirkungstreffern in den folgenden Runden entschloss sich Chagayevs Trainer Michael Timm nach der neunten Runde zur Aufgabe des Kampfs. Der Kampf gegen Chagayev blieb Klitschkos einziger im Jahr 2009. In den folgenden neun Monaten kämpfte er nicht, dies war die bis dahin längste inaktive Periode seiner Profilaufbahn. Er einigte sich in der Zwischenzeit mit dem IBF-Verband auf eine weitere Fristverlängerung für seine Pflichtverteidigung gegen Powetkin, die ursprünglich bis zum September 2009 hätte stattfinden sollen, und vereinbarte ein Duell mit dem US-Amerikaner Eddie Chambers, der sich mit einem Sieg gegen Alexander Dimitrenko für einen Titelkampf des WBO-Verbandes qualifiziert hatte. Chambers war 2006 Sparringspartner von Klitschko in dessen Vorbereitung auf den Kampf gegen Calvin Brock. Die Begegnung fand am 20. März 2010 in der Düsseldorfer ESPRIT arena statt und wurde von Wladimir Klitschko durch K. o. mittels eines linken Hakens in den letzten Sekunden der zwölften Runde gewonnen.

Auf Anweisung der IBF sollte sich Klitschko daraufhin mit Powetkin auf einen Termin für die seit langem überfällige Pflichtverteidigung einigen. Eine erneute Ausnahme wäre von der IBF nur zugelassen worden, wenn Klitschko eine weitere Titelvereinigung mit einem Titelträger eines anderen großen Weltverbandes hätte vereinbaren können, da Titelvereinigungen grundsätzlich eine höhere Priorität eingeräumt werden. Die Verhandlungen mit dem neuen WBA-Titelträger Haye scheiterten im Juni 2010 jedoch, und auch mit Powetkin war keine Übereinkunft erzielt worden, so dass die IBF den Weltmeisterschaftskampf zwischen Klitschko und Powetkin schließlich zur Versteigerung ausschrieb. Klitschkos K2 Promotions sicherte sich das Veranstaltungsrecht mit einem Gebot von 8,3 Millionen US-Dollar, Powetkins Promoter Sauerland Event hatte 4,3 Millionen US-Dollar geboten. Da Powetkin daraufhin nicht zur ersten offiziellen Pressekonferenz in Frankfurt am Main zur Ankündigung des für den 11. September 2010 in der Commerzbank-Arena geplanten Kampfes erschien und auch den Kampfvertrag wegen, nach Aussage Sauerlands, benachteiligenden Vertragsklauseln nicht fristgerecht unterschrieb, wurde ihm auf Antrag Klitschkos der Pflichtherausfordererstatus im IBF-Verband aberkannt. Klitschko einigte sich stattdessen mit dem in der IBF-Rangliste nach Powetkin auf Rang zwei platzierten Ex-WBC-Weltmeister Samuel Peter auf einen Rückkampf, fünf Jahre nach ihrer ersten Begegnung, die Wladimir Klitschko nach Punkten gewonnen hatte. Diesen Kampf gewann Klitschko durch technischen K. o. in der zehnten Runde. Als nächster Gegner für eine mögliche freiwillige Titelverteidigung am 11. Dezember 2010 in der Mannheimer SAP Arena wurde der mit erst 14 Profikämpfen relativ unerfahrene Dereck Chisora ausgewählt. Dieser Termin kam aufgrund einer Bauchmuskelverletzung Klitschkos nicht zustande. Da dieser allerdings vertraglich zu dem Kampf gegen Chisora verpflichtet war, wurde zunächst ein Nachholtermin am 30. April 2011 vereinbart, obwohl Klitschko zu diesem Zeitpunkt bereits in neuen konkreten Verhandlungen mit WBA-Titelträger David Haye für einen Vereinigungskampf im Juni oder Juli 2011 stand. Das Aufeinandertreffen mit Chisora wurde dann im März 2011 wegen einer noch nicht ausgeheilten Schulterverletzung Klitschkos endgültig abgesagt.

Nach mehreren erfolglosen Versuchen sowie durch Provokationen Hayes angeheizt, fand am 2. Juli 2011 im Hamburger Volksparkstadion der „Showdown des Jahres“ 2011 zwischen Wladimir Klitschko und dem Briten David Haye statt. Diesen Kampf gewann Klitschko einstimmig nach Punkten, wodurch er nun vier WM-Titel gleichzeitig hielt, wobei die IBO ausgenommen drei davon zu den bedeutenden zählten. Der Kampf bescherte gleichzeitig in Deutschland die höchsten Einschaltquoten mit 16 Millionen Zuschauern beim Free-TV-Sender RTL. Der Haye-Kampf blieb sein einziger Kampf im Jahr 2011. Erst acht Monate später kehrte er für eine freiwillige Titelverteidigung gegen den Franzosen Jean-Marc Mormeck in den Ring zurück. Klitschko besiegte den chancenlosen Mormeck, der Mitte der 2000er Jahre mehrfach Weltmeister im Cruisergewicht gewesen war, am 3. März 2012 in der Düsseldorfer ESPRIT arena durch K. o. in der vierten Runde. Es war sein 50. Knockout-Sieg im 60. Profikampf. Danach wurde eine weitere Pflichtverteidigung des IBF-Titels fällig. Als Herausforderer war der bereits 2008 von Klitschko besiegte Tony Thompson bestimmt worden. Der Kampf fand am 7. Juli 2012 im Berner Stade de Suisse statt und wurde von Klitschko nach Niederschlägen in den Runden fünf und sechs durch technischen K. o. gewonnen. Bei seinem dritten Kampf des Jahres 2012 bestritt Klitschko eine freiwillige Titelverteidigung gegen den zuvor ungeschlagenen Mariusz Wach. Mit dem 2,02 Meter messenden Polen stand ihm erstmals in seiner Profikarriere ein körperlich größerer Gegner im Ring gegenüber. In der Vorbereitung auf den Kampf musste Klitschko zudem auf seinen langjährigen Trainer Emanuel Steward verzichten, der an den Folgen einer Darmerkrankung am 25. Oktober 2012 verstarb. Neuer Trainer wurde der US-amerikanische Schwergewichtsboxer und Trainingspartner Klitschkos Johnathon Banks. Den Kampf gegen Wach am 10. November 2012 in der O₂ World Hamburg gewann Klitschko durch einen deutlichen Punktsieg über zwölf Runden. Am 25. Mai 2013 fand im WBA-Hauptquartier in Panama-Stadt die Versteigerung der Austragungsrechte für den dritten Anlauf (nach den gescheiterten Versuchen 2008 und 2010) zur Pflichtverteidigung gegen Alexander Powetkin statt. Dabei gewann ein Gebot des Powetkin-Managers Wladimir Chrjunow in Höhe von 23,3 Millionen US-Dollar gegen die Gebote von Klitschkos K2 Promotions und Powetkins Promoter Sauerland Event mit 7,13 bzw. 6 Millionen US-Dollar. Entsprechend den WBA-Regeln erhält Klitschko als Titelverteidiger 75 % und Powetkin als Herausforderer 25 % der Summe. Zunächst bestritt Klitschko allerdings eine weitere freiwillige Titelverteidigung am 4. Mai 2013 in der Mannheimer SAP Arena und gewann diese gegen den Italiener Francesco Pianeta nach Niederschlägen in der vierten, fünften und sechsten Runde durch technischen K. o., der sechzigste Sieg in seiner Profikarriere.

Der „Showdown des Jahres“ 2013 fand am 5. Oktober 2013 zwischen Wladimir Klitschko und Alexander Powetkin in der Moskauer Olimpijski-Halle statt. Diesen Kampf gewann Klitschko in zwölf Runden einstimmig nach Punkten. Am 26. April 2014 bestritt er in der Oberhausener König-Pilsener-Arena eine Titelverteidigung gegen den Pflichtherausforderer der WBO, Alex Leapai, diesmal siegte er in der 5. Runde durch K. o. Seine nächste Titelverteidigung fand am 15. November 2014 in der O₂ World Hamburg gegen den Pflichtherausforderer der IBF, Kubrat Pulew statt, Klitschko gewann sie ebenfalls durch K. o. in der 5. Runde. Das Duell wurde von 300 Millionen Zuschauern weltweit verfolgt. In einer freiwilligen Titelverteidigung traf er am 25. April 2015 im New Yorker Madison Square Garden auf den US-Amerikaner Bryant Jennings, diesmal siegte er wieder einstimmig nach Punkten.

2015–2017: Verlorene WM-Kämpfe

Am 28. November 2015 kam es in der Düsseldorfer ESPRIT arena zum Duell gegen den Pflichtherausforderer der WBA, Tyson Fury. Wladimir Klitschko hatte von Beginn an Schwierigkeiten mit dem groß gewachsenen Briten und verlor schließlich einstimmig nach Punkten. Mit dieser für viele überraschenden Niederlage verlor Klitschko nach über neun Jahren alle seine vier Weltmeistertitel.

Ein Rückkampf gegen Tyson Fury wurde noch im Boxring am Abend der Niederlage in Aussicht gestellt. Da die IBF Fury nach Verkündung des Rückkampfes den Titel entzog und dieser folglich vakant wurde, bedeutete dies, dass im geplanten Rückkampf am 29. Oktober 2016 in Manchester nicht um alle Titel geboxt werden würde. Nachdem mehrere Wochen über den Kampf diskutiert worden war, sollte schließlich am 9. Juli 2016 in der Manchester Arena die Revanche zwischen Fury und Klitschko stattfinden. Zwei Wochen vor dem Kampf sagte Fury den Kampf vorerst ab; als Grund gab er eine Knöchelverletzung am Fuß an. Am 7. September 2016 wurde bekannt, dass der Kampf nun offiziell am 29. Oktober 2016 in der Manchester Arena stattfinden sollte. Wenig später, am 24. September 2016, erfolgte auch für diesen Termin die Absage durch Furys Management. Er sei aus medizinischen Gründen nicht kampfbereit, habe sich im Training erneut verletzt.

Nach 17 Monaten Pause kam es am 29. April 2017 vor 90.000 Zuschauern im Londoner Wembley-Stadion zum Kampf gegen den IBF-Weltmeister Anthony Joshua, den Klitschko in der 11. Runde mit einem technischen K. o. verlor. In der fünften bzw. sechsten Runde gingen beide Boxer nach Niederschlägen einmal zu Boden und mussten angezählt werden. In der elften Runde traf Joshua Klitschko so hart, dass dieser erneut zweimal zu Boden ging, bevor der Ringrichter den Kampf abbrach. Zu diesem Zeitpunkt lag Joshua bei zwei der drei Kampfrichter auch nach Punkten vorne. Nach dem Kampf wurde Klitschko nach seiner Zukunft im Boxsport befragt, er räumte sich einige Wochen Zeit für die Entscheidung ein. Am 3. August 2017 gab Wladimir Klitschkos Management das sofortige Ende von dessen Karriere als Boxer bekannt.