2,6-Lutidin
Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,6-Lutidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,6-Dimethylpyridin (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H9N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,923 g·cm−3 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−6 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
144 °C | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
5,5 hPa (20 °C) | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
6,60 (25 °C) | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4953 (20 °C) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer und Knochenöl isoliert. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.
Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin. Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.
In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.